高校化学「有機物」4つのエステルの示性式
■問題
互いに異性体の関係であり、炭素、水素、酸素からなるエステルA〜D関して次のことがわかっている。
・33.0mgのAを完全燃焼させると、二酸化炭素66.0mgと水27.0mgを生じた。
・4.40gのAをベンゼン100gに溶かした溶液の凝固点は、ベンゼンよりも2.56℃低かった。
・A,Bを加水分解すると、それぞれ銀鏡反応を示す化合物Eが得られた。
・Aを加水分解して得られるアルコールを酸化すると、ケトンが得られた。
・C加水分解するとカルボン酸FとアルコールGが生じ、Gを酸化するとFが生じた。
(1) Aの分子式を求めよ。ただし、ベンゼンのモル凝固点降下は5.12K・kg/molである。
(2) エステルA〜Dの示性式を推定せよ。
↓解答解説はお知らせの下に↓
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■解答
エステルA〜Dは「互いに異性体」であるので、分子式は同じです。
(1)から、Aの分子式はC4H8O2であることがわかっています。
ということは、B,C,Dも全てC4H8O2です。
この組み合わせが異なるので、性質も異なっている。と考えられます。
それぞの性質から言えることを整理していきましょう!
・A,Bを加水分解すると、それぞれ銀鏡反応を示す化合物Eが得られた。
→A,Bを分解した化合物は、アルデヒド基などの還元性を示す官能基を持つ。
・Aを加水分解して得られるアルコールを酸化すると、ケトンが得られた。
→このアルコールは第2級アルコールである。
・C加水分解するとカルボン酸FとアルコールGが生じ、Gを酸化するとFが生じた。
→Cはカルボン酸とアルコールのエステルで、Gは第1級アルコールであり、FとGの炭素数は同じ。
もともとA〜Dはエステルですね。つまり、カルボン酸とアルコールが脱水縮合した化合物です。
A,Bを分解するとアルデヒドの性質も示す。ということは、カルボン酸がアルデヒドの性質も示す化合物だった。と推定できます。
カルボン酸なのにアルデヒドの性質も示すのは・・・
「ギ酸HCOOH」ですね。
ということは、Aはギ酸と第2級アルコールのエステルであるとわかります。
エステルの分子式がC4H8O2であることに注意すると、この「加水分解」は、
HCOOCH(CH3)2+H2O→HCOOH+(CH3)2CHOH
このような化学反応式で表されるとわかります。
つまり、Aの示性式は「HCOOCH(CH3)2」です。
BもAの異性体なので、含まれる原子の個数は同じであり、加水分解したらギ酸ができることも同じなので、アルコールの分子式も同じです。
同じ分子式で異なる示性式のアルコールはCH3CH2CH2OHだから、
Bの示性式は「HCOOCH2CH2CH3」となります。
Cは銀鏡反応陽性ではなかったので、カルボン酸はギ酸ではありません。
そして、炭素数は同じだから、炭素数2のカルボン酸と炭素数2のアルコールに加水分解された。と推定できます。
炭素数2のカルボン酸はCH3COOHで、アルコールはCH3CH2OHですね。
これらのエステルは「CH3COOCH2CH3」です。これがCの示性式です。
残るDは、C4H8O2で表されるエステルのうちの「残り」です。
炭素数3のカルボン酸と炭素数1のアルコールの組み合わせが残っています。
CH3CH2COOHとCH3OHですね。
これらのエステルは「CH3CH2COOCH3」であり、これがDの示性式です。
(1)に戻る→Aの分子式
◆関連項目
アルコール、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エステル、銀鏡反応、異性体
脂肪族炭化水素
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2022年03月14日
本日配信のメルマガ。2022年共通テスト英語第5問 第5段落
本日配信のメルマガでは、2022年大学入試共通テスト英語第5問の第5段落までをスラッシュリーディングします。
【高校英語】共通テストの英文解釈
http://www.mag2.com/m/0001641009.html
■ 問題
2022年大学入試共通テスト英語より
第5問
In your English class, you will give a presentation about a great
inventor. You found the following article and prepared notes for your
presentation.
┌―――――――――――――――――――――――――――――――――――┐
| Who invented television? It is not an easy question to answer. In |
|the early years of the 20th century, there was something called a |
|mechanical television system, but it was not a success. Inventors were|
|also competing to develop an electronic television system, which later|
|became the basis of what we have today. In the US, there was a battle |
|over the patent for the electronic television system, which attracted |
|people's attention because it was between a young man and a giant |
|corporation. This patent would give the inventor the official right to|
|be the only person to develop, use, or sell the system. |
| Philo Taylor Farnsworth was born in a log cabin in Utah in 1906. His|
|family did not have electricity until he was 12 years old, and he was |
|excited to find a generator--a machine that produces electricity--when|
|they moved into a new home. He was very interested in mechanical and |
|electrical technology, reading any information he could find on the |
|subject. He would often repair the old generator and even changed his |
|mother's hand-powered washing machine into an electricity-powered one.|
| One day, while working in his father's potato field, he looked |
|behind him and saw all the straight parallel rows of soil that he had |
|made. Suddenly, it occurred to him that it might be possible to create|
|an electronic image on a screen using parallel lines, just like the |
|rows in the field. In 1922, during the spring semester of his first |
|year at high school, he presented this idea to his chemistry teacher, |
|Justin Tolman, and asked for advice about his concept of an electronic|
|television system. With sketches and diagrams on blackboards, he |
|showed the teacher how it might be accomplished, and Tolman encouraged|
|him to develop his ideas. |
| On September 7, 1927, Farnsworth succeeded in sending his first |
|electronic image. In the following years, he further improved the |
|system so that it could successfully broadcast live images. The US |
|government gave him a patent for this system in 1930. |
| However, Farnsworth was not the only one working on such a system. A|
|giant company, RCA(Radio Corporation of America), also saw a bright |
|future for television and did not want to miss the opportunity. They |
|recruited Vladimir Zworykin, who had already worked on an electronic |
|television system and had earned a patent as early as 1923. Yet, in |
|1931, they offered Farnsworth a large sum of money to sell them his |
|patent as his system was superior to that of Zworykin's. He refused |
|this offer, which started a patent war between Farnsworth and RCA. |
| The company took legal action against Farnsworth, claiming that |
|Zworykin's 1923 patent had priority even though he had never made a |
|working version of his system. Farnsworth lost the first two rounds of|
|the court case. However, in the final round, the teacher who had |
|copied Farnsworth's blackboard drawings gave evidence that Farnsworth |
|did have the idea of an electronic television system at least a year |
|before Zworykin's patent was issued. In 1934, a judge approved |
|Farnsworth's patent claim on the strength of handwritten notes made by|
|his old high school teacher Tolman. |
| Farnsworth died in 1971 at the age of 64. He held about 300 US and |
|foreign patents, mostly in radio and television, and in 1999, TIME |
|magazine included Farnsworth in Time 100: The Most Important People of|
|the Century. In an interview after his death, Farnsworth's wife Pem |
|recalled Neil Armstrong's moon landing being broadcast. Watching the |
|television with her, Farnsworth had said, "Pem, this has made it all |
|worthwhile." His story will always be tied to his teenage dream of |
|sending moving pictures through the air and those blackboard drawings |
|at his high school. |
└―――――――――――――――――――――――――――――――――――┘
問いは次回以降に掲載します。
※一部記号は省略、マーク部分の□や下線部は[ ]、マル1は{1}で表記しています。
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■ スラッシュリーディング
In your English class, / you will give a presentation
/ about a great inventor.
あなたの英語の授業で / あなたは発表する予定だ
/ ある偉大な発明家について
You found / the following article / and prepared notes
/ for your presentation.
あなたは見つけた / 次の記事を / そしてメモを準備した
/ あなたの発表のための
┌―――――――――――――――――――――――――――――――――――┐
Who invented television?
誰がテレビを発明したか?
It is not an easy question / to answer.
それは簡単な質問ではない / 答えるのが
(以下略)
(有料版では、解説の続きも掲載しています)
http://www.mag2.com/m/0001641009.html
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解説の続きは、本日21時配信予定の
【高校英語】共通テストの英文解釈
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2022年大学入試共通テスト英語より
第5問
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ラベル:英語
「高校英語 和訳↔英訳 特訓問題集C比較」P.54より Vancouver was larger...
1月に発売した新刊「高校英語 和訳↔英訳 特訓問題集C比較」から1問ご紹介します。
主にセンター英語、共通テスト英語の英文を題材に、和訳・英訳と英文法の練習をする問題集です。
[1st STEP Question]
それぞれの英文を、意味のかたまりごとにスラッシュで区切り、和訳してください。
39 Vancouver was larger than any other city that I had visited.
[words]
Vancouver:バンクーバー
まず、1st STEPでは、スラッシュで区切り、各部分の和訳をします。
[1st STEP Answer]
39 Vancouver was larger / than any other city / that I had visited.
バンクーバーはより大きかった / 他のどの都市よりも / 私が訪れた
[2nd STEP]
2nd STEPでは、1st STEPを活用して、つなげて1文にします。
(英文・和訳は省略します)
3rd STEPでは、主に書き換え問題を掲載しています。
[3rd STEP Question]
指示に従って書き換えてください。
39 Vancouver was larger than any other city that I had visited.
(原級を使って同じ内容に)
[Hint]
39 「他のどの都市も〜でない」という内容に。
[3rd STEP Answer]
(解答の英文と和訳は省略します)
そして、4th, 5th STEPでは、1st STEPの逆、英訳をしていきます。
[4th STEP]
スラッシュで区切られた日本語を英語に直してください。
39 バンクーバーはより大きかった / 他のどの都市よりも / 私が訪れた
→39 Vancouver was larger / than any other city / that I had visited.
[5th STEP]
和文英訳をしてください。
(和訳と英文は省略します)
このように、「英文のスラッシュリーディング→和訳→文法問題→英訳」という手順で段階的に進んでいくので、比較的難易度の高い英文でも、無理なく「和訳↔英訳」ができるようになっています。
この本を一通り終えれば、英検2級程度なら楽勝!ですね!
他にも多数の問題を掲載しています。ぜひ皆さんも「和訳→英訳」特訓していきましょう!
江間淳の書籍はこちら
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[1st STEP Answer]
39 Vancouver was larger / than any other city / that I had visited.
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[2nd STEP]
2nd STEPでは、1st STEPを活用して、つなげて1文にします。
(英文・和訳は省略します)
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[3rd STEP Question]
指示に従って書き換えてください。
39 Vancouver was larger than any other city that I had visited.
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[4th STEP]
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