高校化学「高分子化合物」Ｇｌｙ，Ｔｙｒ，Ｌｙｓからなるペプチドの構造

高校化学「高分子化合物」Ｇｌｙ，Ｔｙｒ，Ｌｙｓからなるペプチドの構造

■問題

グリシンＨ−ＣＨ(ＮＨ₂)ＣＯＯＨ(Ｇｌｙ)，チロシンＨＯ−Ｃ₆Ｈ₄−ＣＨ₂ＣＨ(ＮＨ₂)ＣＯＯＨ(Ｔｙｒ)，リシンＨ₂Ｎ−(ＣＨ₂)₄−ＣＨ(ＮＨ₂)ＣＯＯＨ(Ｌｙｓ)からなるトリペプチドＡがある。リシンのカルボキシ基が形成したペプチド結合のみを加水分解する酵素を用いて、Ａを分解したところ、ジペプチドＢとアミノ酸Ｃが得られた。Ｂはキサントプロテイン反応陽性だった。アミノ酸Ｃは鏡像異性体を持たなかった。
このとき、トリペプチドＡの構造をＧｌｙ，Ｔｙｒ，Ｌｙｓを用いて答えよ。


解答はこのページ下

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■解答

まず、トリペプチドを

Ｈ₂Ｎ−Ｘ−Ｙ−Ｚ−ＣＯＯＨ

と表します。
ＸＹ間、ＹＺ間はそれぞれペプチド結合です。
左端がＮ₂Ｎ−で、右端が−ＣＯＯＨなので、ペプチド結合のＣとＮの位置関係もこれに合わせて決まります。

「アミノ酸Ｃは鏡像異性体を持たなかった」という記述から、Ｃはグリシンであることがわかります。
(グリシンの特徴はこちらをご覧ください)
つまり、３つのアミノ酸のうち１つに分けられたのがグリシンです。

また、チロシンには−Ｃ₆Ｈ₄−のベンゼン環が含まれているので、キサントプロテイン反応陽性のＢの方にチロシンが含まれいることもわかります。

そして、「リシンのカルボキシ基が形成したペプチド結合を加水分解した結果、ＢとＣができた」ので、加水分解されたペプチド結合はＹＺ間の結合であることがわかります。

つまり、Ｚがグリシン、Ｙがリシンですね。
ということは、残りのＸがチロシンです。

よって求める構造は、

Ｈ₂Ｎ−Ｔｙｒ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−ＣＯＯＨ

このようになります。



◆関連項目
グリシン、リシン、チロシン
アミノ酸
ペプチド結合
高分子化合物


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