高校化学「芳香族」「有機物」「分離」�E

高校化学「芳香族」「有機物」「分離」�E

アニリン、サリチル酸、フェノール、ニトロベンゼンの混合物を含むエーテル溶液から、それぞれの化合物を分離したい。
まず最初に希塩酸を加えてアニリン塩酸塩を水層に分離した。続いて、残った混合溶液にＮａＨＣＯ3水溶液を加えてサリチル酸をサリチル酸ナトリウムにして水層に分離した。さらに、残った混合溶液にＮａＯＨ水溶液を加え、フェノールをナトリウムフェノキシドにして分離した。
この分離したナトリウムフェノキシドをフェノールに戻すには何を加えれば良いか、化学反応式とともに答えよ。


ナトリウムフェノキシドが「弱酸の塩」となるような酸を加えれば良いですね。


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◆解答解説

ナトリウムフェノキシドは、塩なので、フェノールより強い酸を加えればその酸がナトリウムを奪って、フェノールが遊離します。
フェノールより強い酸はいろいろありますが、例えば炭酸で充分です。

Ｃ6Ｈ5ＯＮａ＋Ｈ2Ｏ＋ＣＯ2→Ｃ6Ｈ5ＯＨ＋ＮａＨＣＯ3


つづく→分離した化合物の検出


◆関連項目
安息香酸、アニリン、フェノール、ニトロベンゼンの場合
ナトリウムフェノキシド、金属イオンの系統分離


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