高校化学「芳香族」「有機物」「分離」�H

高校化学「芳香族」「有機物」「分離」�H

安息香酸、アニリン、フェノール、ニトロベンゼンの混合物を含むエーテル溶液から、それぞれの化合物を分離したい。
まず最初にこの混合溶液にＮａＯＨ水溶液を加えると、安息香酸とフェノールそれぞれの塩が水層に移動し、エーテル層にアニリンとニトロベンゼンが残る。
水層に移動した塩を含む水溶液を分離し、その水溶液にＣＯ2を吹き込み、エーテルを加えるとエーテル層に遊離する化合物は何か、化学反応式とともに答えよ。


「弱酸の塩＋強酸→強酸の塩＋弱酸」という反応のパターンを用いて考えます。


解答解説はこのページ下


センター過去問





まず、最初にＮａＯＨ水溶液を加えた時点で、安息香酸はＣ6Ｈ5ＣＯＯＮａに、フェノールはＣ6Ｈ5ＯＮａになっています。
これら２種類の塩が含まれる水溶液にＣＯ2を吹き込む、つまり、炭酸と反応させる。ということになります。

フェノールは炭酸よりも弱い酸なので、Ｃ6Ｈ5ＯＮａを弱酸の塩、炭酸を強酸として「弱酸の塩＋強酸→強酸の塩＋弱酸」の反応が起こり、フェノールが遊離します。

Ｃ6Ｈ5ＯＮａ＋ＣＯ2＋Ｈ2Ｏ→Ｃ6Ｈ5ＯＨ＋ＮａＨＣＯ3


つづく→安息香酸ナトリウムを安息香酸に


関連項目
アニリン、サリチル酸、フェノール、ニトロベンゼンの場合
金属イオンの系統分離


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