高校化学「芳香族」「有機物」「分離」�K

高校化学「芳香族」「有機物」「分離」�K

安息香酸、アニリン、フェノール、ニトロベンゼンの混合物を含むエーテル溶液から、それぞれの化合物を分離したい。
まず最初にこの混合溶液にＮａＯＨ水溶液を加えると、安息香酸とフェノールそれぞれの塩が水層に移動し、エーテル層にアニリンとニトロベンゼンが残る。
この後、エーテル層にさらにＨＣｌ水溶液を加えると、アニリン塩酸塩が生じ水層に移動する。このアニリン塩酸塩からアニリンを得るためには何をすれば良いか、化学反応式とともに答えよ。


アニリン塩酸塩を「弱塩基の塩」と考えれば・・・


解答解説はこのページ下


センター過去問




アニリンは弱塩基の性質を持っているので、アニリン塩酸塩の水溶液に強塩基を加えれば、

「弱塩基の塩＋強塩基→強塩基の塩＋弱塩基」

のパターンになり、アニリンが遊離します。
強塩基としてＮａＯＨ水溶液を加えるのがノーマルです。

Ｃ6Ｈ5ＮＨ3Ｃｌ＋ＮａＯＨ→Ｃ6Ｈ5ＮＨ2＋ＮａＣｌ＋Ｈ2Ｏ


残ったエーテル溶液にはニトロベンゼンが反応せず残っているので、エーテルを蒸発させてニトロベンゼンを得ることができます。


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関連項目
アニリン、サリチル酸、フェノール、ニトロベンゼンの場合
金属イオンの系統分離


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