高校化学「有機物」「化合物の推定」「アルコール」
分子式C3H8Oで示される化合物Aについて、以下のことがわかっている。
・Aはナトリウムと反応して気体を発生する。
・Aを酸化すると、ケトンBが生じる。
・Aを濃硫酸とともに加熱するとCが得られる。Cはすみやかに臭素と反応する。
A,B,Cの構造式と名称を答えよ。
まず炭素が3個であることがわかりますね。
解答解説はこのページ下
センター過去問
炭素は3個なので、C−C−Cという構造を基本として考えます。
「ナトリウムと反応して気体を発生する」ことからこの化合物はアルコール類であって、
さらに「酸化するとケトンを生成する」ことから第2級アルコールである
ことがわかります。
これらの情報から、AはCH3−CHOH−CH3(2−プロパノール)であると推定できます。
第2級アルコールを酸化すると、ケトンができます。
酸化は酸素と結合することですが、水素を奪うことでもあります。
有機物の場合は、水素が多数あるので、酸化の場合は水素を失って余った腕で酸素と二重結合することがあります。
つまりBは、CH3−CO−CH3(アセトン)になります。
Aを濃硫酸とともに加熱すると、脱水反応が起こります。
濃硫酸の性質として、脱水があります。
CH3−CHOH−CH3から脱水する、つまり、H2個とO1個を外せば、
Cは、CH2=CH−CH3(プロペン)と推定できます。
関連項目
濃硫酸
脂肪族炭化水素
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2019年11月22日
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