高校化学「有機物」「化合物の推定」「エステル」�@

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分子式Ｃ4Ｈ8Ｏ2で示される以下のエステルの構造式を答えよ。
(1) このエステルを加水分解すると、沸点が７８℃のアルコールと酢酸が得られた。


いきなりエステルの構造式を書こうとするのではなく、加水分解された化合物から考えるのがおすすめです。


解答解説はこのページ下


センター過去問





「沸点が７８℃のアルコール」は、エタノールであると推測できますね。

もし、この性質からではエタノールであるという推測が難しい場合は、まず「酢酸」を考えます。
「酢酸」はＣＨ3ＣＯＯＨですね。

酢酸には炭素は２個使われているので、アルコールに使われる炭素は残り２個であることがわかります。

「炭素数２のアルコールだからＣ2Ｈ5ＯＨでエタノールだ」という考えで、エタノールであることを推理することもできます。

つまり、このエステルは、エタノールと酢酸のエステルだとわかります。

エステルは、カルボキシ基とヒドロキシ基が脱水縮合した結合をもつ有機物で、

Ｒ−Ｃ−Ｏ−Ｒ
　　 ||
　　Ｏ

の構造をもちます。
今回の問題は要するに、酢酸とエタノールのエステルなので、求める構造式は

　　Ｈ　　　　　Ｈ　Ｈ
　　｜　　　　　｜　｜
Ｈ−Ｃ−Ｃ−Ｏ−Ｃ−Ｃ−Ｈ
　　｜　 ||　　　 ｜　｜
　　Ｈ　Ｏ　　　Ｈ　Ｈ

となります。


次の問題→このエステルを加水分解するとカルボン酸とアルコールが得られた


◆関連項目
脂肪族炭化水素


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