高校化学「有機物」「化合物の推定」「エステル」�A

高校化学「有機物」「化合物の推定」「エステル」�A

分子式Ｃ4Ｈ8Ｏ2で示される以下のエステルの構造式を答えよ。

(2) このエステルを加水分解するとカルボン酸とアルコールが得られた。このカルボン酸は銀鏡反応を示した。また、このアルコールを酸化するとケトンを生じた。


いきなりエステルの構造式を書こうとするのではなく、加水分解された化合物から考えるのがおすすめです。


解答解説はこのページ下


センター過去問





前回の問題でも解説したように、エステルは、カルボキシ基とヒドロキシ基が脱水縮合した結合をもつ有機物で、

Ｒ−Ｃ−Ｏ−Ｒ
　　 ||
　　Ｏ

の構造をもちます。

今回の問題のエステルは加水分解すると、「銀鏡反応陽性のカルボン酸」と「酸化するとケトンを生じるアルコール」を生じる。ことが読み取れます。

銀鏡反応が陽性→還元性がある→アルデヒド基をもつ

のように考えられるようにしておくとよいです。

エステルの炭素数は４なので、その構成要素のカルボン酸の炭素数も４よりは確実に小さい数です。
炭素数の少ないカルボン酸でアルデヒド基をもつのは、ギ酸ＨＣＯＯＨですね。

Ｈ−Ｃ−Ｏ−Ｈ
　　 ||
　　Ｏ

ギ酸はこのような構造をもつので、Ｃを含む左半分はアルデヒド基ＣＨＯと見ることができます。
だから、銀鏡反応陽性である。というわけです。


アルコールは「酸化するとケトンを生じる」ので、第２級アルコールです。
第２級アルコールは、−ＯＨのついているＣに他のＣが２個ついている構造をしています。
さらに、ギ酸は炭素数１なので、このアルコールの炭素数は３のはずです。
つまり、このアルコールは、２−プロパノールで構造式は、

　　Ｈ　ＯＨＨ
　　｜　｜　｜
Ｈ−Ｃ−Ｃ−Ｃ−Ｈ
　　｜　｜　｜
　　Ｈ　Ｈ　Ｈ

このようになるはずです。

これらが脱水縮合してエステルを作ったと考えられるので、

　　　　　　Ｈ　　　Ｈ
　　　　　　｜　　　｜
Ｈ−Ｃ−Ｏ−Ｃ　−　Ｃ−Ｈ
　　 ||　　　 ｜　　　｜
　　Ｏ　Ｈ−Ｃ−Ｈ　Ｈ
　　　　　　｜
　　　　　　Ｈ

このようになります。


次の問題→銀鏡反応陽性のカルボン酸とアルデヒドを生じるアルコールのエステル


◆関連項目
脂肪族炭化水素


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