高校化学「有機物」「フタル酸」

高校化学「有機物」「フタル酸」

フタル酸について空欄に適語を入れよ。

フタル酸は、ベンゼン環に(�@)が２つついた構造をしている。(�A)を過マンガン酸カリウムで酸化して得られる。
ｏ−(�A)からはフタル酸が得られ、フタル酸を加熱すると分子内脱水がおこり、(�B)を生じる。
ｐ−(�A)からはテレフタル酸が得られる。テレフタル酸は(�C)と縮合重合し、(�D)を生じる。


解答解説はこのページ下


センター過去問





�@カルボキシ基，�Aキシレン，�B無水フタル酸，�Cエチレングリコール，�Dポリエチレンテレフタラート

フタル酸はベンゼン環にカルボキシ基が２つついた構造をしている。キシレンを過マンガン酸カリウムで酸化して得られる。
ｏ−キシレンからはフタル酸が得られ、フタル酸を加熱すると分子内脱水がおこり、無水フタル酸を生じる。
ｐ−キシレンからはテレフタル酸が得られる。テレフタル酸はエチレングリコールと縮合重合し、ポリエチレンテレフタレートを生じる。


ｏ−キシレンは−ＣＨ3が隣接しているので、フタル酸の−ＣＯＯＨも隣接している。だから隣り合うＣＯＯＨ同士で分子内脱水が起こりやすい。
ｐ−キシレンは−ＣＨ3がちょうど反対側にあるので、テレフタル酸の−ＣＯＯＨもちょうど反対側にある。だから、−ＣＯＯＨが接続部分となって、他の化合物と結合しやすい。
と理解しておくとよいと思います。

ちなみに、ポリエチレンテレフタラートはPETボトルのPETですね。広く使われている合成高分子化合物です。


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