高校化学(用語)「フェノール」

高校化学(用語)「フェノール」

★フェノール(phenol)

・ベンゼンのＨ１つを−ＯＨで置換した有機化合物(Ｃ6Ｈ5ＯＨ)で、特異臭をもつ有毒な固体(融点４１℃)
・空気中で参加されて赤褐色に変色する。
・臭素水を加えると、２，４，６−トリブロモフェノールの白色沈殿を生じる。
・工業的製法はクメン法で、副生成物としてアセトンが得られる。

などの特徴がある。

また、フェノール類の共通の特徴として、

・水にわずかに溶けて弱酸性を示す。
・　塩化鉄(�V)水溶液で、青紫〜赤紫に呈色する。
・ナトリウムと反応し、Ｈ2を生じる。
・無水酢酸と反応し、エステルを生成する。

このような性質もあります。


クメン法は以下のような反応経路になります。

ベンゼンにプロペン(ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨ2)を反応させて、クメン(イソプロピルベンゼン)を得る。
→クメンを酸化し、クメンヒドロペルオキシドを得る。
→クメンヒドロペルオキシドを硫酸等の酸で処理してフェノールを得る。


プリントなどをこういうクリアファイルに収納すれば、日々目にするので自然と覚えられそうですね！



◆関連項目
ベンゼン、フェノール類、芳香族カルボン酸、芳香族ニトロ化合物、芳香族アミン、アゾ化合物
芳香族化合物


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