高校化学「芳香族化合物」サリチル酸に関する反応�A

高校化学「芳香族化合物」サリチル酸に関する反応�A

サリチル酸に関する反応経路図について、問いに答えよ。

Ｃ6Ｈ5ＯＮａ→(ａ)→Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＮａ→(ｂ)→Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＨ

(1) ａ，ｂに当てはまる操作として、それぞれ正しいものを以下から選べ。
・水溶液にして、二酸化炭素を通じる。
・高温・高圧で二酸化炭素と反応させる。
・塩酸を加える

(2) 以下の化学反応式の右辺を完成させよ。
Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＯＨ→
Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＨ＋(ＣＨ3ＣＯ)2Ｏ→


この記事では(2)を解説します。


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◆解答解説

サリチル酸Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＨは、無色の結晶で、カルボキシ基とヒドロキシ基をもつ芳香族有機化合物です。

サリチル酸にメタノールを反応させると、サリチル酸メチルが生成します。(エステル化)
Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＯＨ→Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＣＨ3＋Ｈ2Ｏ

サリチル酸に無水酢酸を反応させると、アセチルサリチル酸が生成します。(アセチル化)
Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＨ＋(ＣＨ3ＣＯ)2Ｏ→Ｃ6Ｈ4(ＣＯＯＨ)ＯＣＯＣＨ3＋ＣＨ3ＣＯＯＨ


次の問題→炭酸水素ナトリウム水溶液との反応、塩化鉄(�V)での呈色


◆関連問題
芳香族化合物まとめ

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