2021年09月03日

高校化学「芳香族化合物」サリチル酸に関する反応B

高校化学「芳香族化合物」サリチル酸に関する反応B

サリチル酸に関する反応経路図について、問いに答えよ。

C6H5ONa→(a)→C6H4(OH)COONa→(b)→C6H4(OH)COOH

(1) a,bに当てはまる操作として、それぞれ正しいものを以下から選べ。
・水溶液にして、二酸化炭素を通じる。
・高温・高圧で二酸化炭素と反応させる。
・塩酸を加える

(2) 以下の化学反応式の右辺を完成させよ。
C6H4(OH)COOH+CH3OH→
C6H4(OH)COOH+(CH3CO)2O→

(3) サリチル酸、サリチル酸メチル、アセチルサリチル酸のうち、
@炭酸水素ナトリウム水溶液に、気体を発生しながら溶けるもの
A塩化鉄(V)水溶液で呈色するもの
を答えよ。


この記事では(3)を解説します。


共通テスト・センター過去問





サリチル酸C6H4(OH)COOHは、無色の結晶で、カルボキシ基とヒドロキシ基をもつ芳香族有機化合物です。

カルボキシ基をもつ化合物は、炭酸水素ナトリウム水溶液と、気体を発生して溶ける。
フェノール類は塩化鉄(V)水溶液で赤紫色に呈色する。

という性質があります。
つまり、

−COOHがあれば、炭酸水素ナトリウム水溶液と反応する。
−OHがあれば、塩化鉄(V)水溶液で呈色する。

と考えます。

サリチル酸はどちらもあるので、どちらの反応する。
サリチル酸メチルはカルボキシ基がエステル化されて「なくなっている」ので、塩化鉄(V) 水溶液での呈色のみ。
アセチルサリチル酸はヒドロキシ基がアセチル化されて「なくなっている」ので、炭酸水素ナトリウム水溶液との反応のみ。

つまり、

@炭酸水素ナトリウム水溶液に、気体を発生しながら溶けるもの
サリチル酸、アセチルサリチル酸

A塩化鉄(V)水溶液で呈色するもの
サリチル酸、サリチル酸メチル


最初の問題に戻る→サリチル酸の合成の操作


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posted by えま at 12:00| Comment(0) | 高校化学 | このブログの読者になる | 更新情報をチェックする
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