高校化学(用語)「ナトリウムフェノキシド」

高校化学(用語)「ナトリウムフェノキシド」

★ナトリウムフェノキシド(sodium phenoxide)

分子式Ｃ6Ｈ5ＯＮａで表される、フェノールのナトリウム塩。
フェノールに水酸化ナトリウムを反応させて得られる。Ｃ6Ｈ5ＯＨ＋ＮａＯＨ→Ｃ6Ｈ5ＯＮａ＋Ｈ2Ｏ


ナトリウムフェノキシドは、様々な反応に登場します。
代表的なものをいくつか挙げておきます。

ナトリウムフェノキシド水溶液に二酸化炭素を通じると、フェノールが遊離する。
Ｃ6Ｈ5ＯＮａ＋ＣＯ2＋Ｈ2Ｏ→Ｃ6Ｈ5ＯＨ＋ＮａＨＣＯ3

高温・高圧で二酸化炭素と反応させると、サリチル酸ナトリウムが得られる。
Ｃ6Ｈ5ＯＮａ＋ＣＯ2→Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＮａ

冷やしながら塩化ベンゼンジアゾニウム水溶液と反応させると、ｐ−ヒドロキシアゾベンゼンが得られる。(カップリング)
Ｃ6Ｈ5ＯＮａ＋Ｃ6Ｈ5Ｎ2Ｃｌ-→Ｃ6Ｈ5Ｎ＝ＮＣ6Ｈ4ＯＨ＋ＮａＣｌ


◆関連項目
芳香族化合物


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