高校化学(用語)「サリチル酸メチル」

高校化学(用語)「サリチル酸メチル」

★サリチル酸メチル(methyl salicylate)

サリチル酸とメタノールが脱水縮合したエステルで、サリチル酸の−ＣＯＯＨのＨをメチル基−ＣＨ3に置換した化合物。
特有の芳香があり、消炎鎮痛用塗布薬に使用されている。

フェノール性ヒドロキシ基−ＯＨがそのまま残っているので、塩化鉄(�V)水溶液で赤紫色に呈色する。
カルボキシ基がメチル化されているので、酸の性質を失って、炭酸水素ナトリウムなどには溶けない。


サリチル酸、サリチル酸メチル、アセチルサリチル酸は、有機化学では必ず出題される。と言っても過言ではないくらいよく出題されますし、薬品としても身近です。
性質の類似点や相違点、製法なども理解しておくとよいでしょう！


サリチル酸＋メタノール→サリチル酸メチル＋水
Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＯＨ→Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＣＨ3＋Ｈ2Ｏ


◆関連項目
サリチル酸
芳香族化合物


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