高校化学「アニリンの反応」�A

高校化学「アニリンの反応」�A

◆問題
空欄に適語を入れよ。

ニトロベンゼンを濃塩酸中でスズによって(�@)したのち、(�A)水溶液を加えるとアニリンが得られる。アニリンを無水酢酸と反応させると(�B)が得られる。アニリンを塩酸に溶かし、氷冷しながら亜硝酸ナトリウムを加えると、(�C)がおこり(�D)が生じる。この水溶液にナトリウムフェノキシドを反応させると、(�E)反応が起こり、(�F)が生じる。


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◆解答
�@還元，�A水酸化ナトリウム，�Bアセトアニリド，�Cジアゾ化，�D塩化ベンゼンジアゾニウム，�Eカップリング，�Fｐ−ヒドロキシアゾベンゼン

ニトロベンゼンを濃塩酸中でスズによって還元したのち、水酸化ナトリウム水溶液を加えるとアニリンが得られる。アニリンを無水酢酸と反応させるとアセトアニリドが得られる。アニリンを塩酸に溶かし、氷冷しながら亜硝酸ナトリウムを加えると、ジアゾ化がおこり塩化ベンゼンジアゾニウムが生じる。この水溶液にナトリウムフェノキシドを反応させると、カップリング反応が起こり、ｐ−ヒドロキシアゾベンゼンが生じる。

ちなみに「アニリンを無水酢酸と反応させるとアセトアニリドが得られる」の部分の反応の化学反応式はこのようになります↓
Ｃ6Ｈ5ＮＨ2＋(ＣＨ3ＣＯ)2Ｏ→Ｃ6Ｈ5ＮＨＣＯＣＨ3＋ＣＨ3ＣＯＯＨ


アニリンの反応�@


◆関連項目
ナトリウムフェノキシド、アニリン、塩化ベンゼンジアゾニウム、ｐ−ヒドロキシアゾベンゼン
ジアゾ化、カップリング
芳香族化合物まとめ

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