高校化学「サリチル酸とアスピリン」
◆問題
空欄に化合物の名称を入れよ。
ヤナギから得られるサリシンは2段階の反応を経て、鎮痛作用を示す有効成分である(@)となる。
ナトリウム塩である(A)を高温・高圧下で二酸化炭素と反応させると(B)が得られ、これを酸で処理すると(@)が得られる。
常温・常圧下の条件で(A)の水溶液に二酸化炭素を通じると、(@)ではなく、フェノールが得られる。
メタノールに(@)を溶かし、濃硫酸を加えて加熱すると(C)が得られる。
解熱鎮痛剤としては、(@)の副作用を軽減したアスピリン(D)が用いられている。アスピリンは(@)を(E)と反応させて得られる。
共通テスト・センター過去問
◆解答
@サリチル酸、Aナトリウムフェノキシド、Bサリチル酸ナトリウム、Cサリチル酸メチル、Dアセチルサリチル酸、E無水酢酸
ヤナギから得られるサリシンは2段階の反応を経て、鎮痛作用を示す有効成分であるサリチル酸となる。
ナトリウム塩であるナトリウムフェノキシドを高温・高圧下で二酸化炭素と反応させるとサリチル酸ナトリウムが得られ、これを酸で処理するとサリチル酸が得られる。
常温・常圧下の条件でナトリウムフェノキシドの水溶液に二酸化炭素を通じると、サリチル酸ではなく、フェノールが得られる。
メタノールにサリチル酸を溶かし、濃硫酸を加えて加熱するとサリチル酸メチルが得られる。
解熱鎮痛剤としては、サリチル酸の副作用を軽減したアスピリン(アセチルサリチル酸)が用いられている。アスピリンはサリチル酸を無水酢酸と反応させて得られる。
アスピリンです。
ちなみに、サリチル酸メチルは消炎塗布剤ですね。
◆関連項目
サリチル酸、サリチル酸メチル、アセチルサリチル酸
芳香族化合物まとめ
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2021年10月21日
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