高校化学「有機物」４つのエステルの示性式

高校化学「有機物」４つのエステルの示性式

■問題

互いに異性体の関係であり、炭素、水素、酸素からなるエステルＡ〜Ｄ関して次のことがわかっている。
・３３．０ｍｇのＡを完全燃焼させると、二酸化炭素６６．０ｍｇと水２７．０ｍｇを生じた。
・４．４０ｇのＡをベンゼン１００ｇに溶かした溶液の凝固点は、ベンゼンよりも２．５６℃低かった。
・Ａ，Ｂを加水分解すると、それぞれ銀鏡反応を示す化合物Ｅが得られた。
・Ａを加水分解して得られるアルコールを酸化すると、ケトンが得られた。
・Ｃ加水分解するとカルボン酸ＦとアルコールＧが生じ、Ｇを酸化するとＦが生じた。

(1) Ａの分子式を求めよ。ただし、ベンゼンのモル凝固点降下は５．１２Ｋ・ｋｇ／ｍｏｌである。

(2) エステルＡ〜Ｄの示性式を推定せよ。


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■解答

エステルＡ〜Ｄは「互いに異性体」であるので、分子式は同じです。

(1)から、Ａの分子式はＣ4Ｈ8Ｏ2であることがわかっています。
ということは、Ｂ，Ｃ，Ｄも全てＣ4Ｈ8Ｏ2です。
この組み合わせが異なるので、性質も異なっている。と考えられます。

それぞの性質から言えることを整理していきましょう！

・Ａ，Ｂを加水分解すると、それぞれ銀鏡反応を示す化合物Ｅが得られた。
→Ａ，Ｂを分解した化合物は、アルデヒド基などの還元性を示す官能基を持つ。

・Ａを加水分解して得られるアルコールを酸化すると、ケトンが得られた。
→このアルコールは第２級アルコールである。

・Ｃ加水分解するとカルボン酸ＦとアルコールＧが生じ、Ｇを酸化するとＦが生じた。
→Ｃはカルボン酸とアルコールのエステルで、Ｇは第１級アルコールであり、ＦとＧの炭素数は同じ。

もともとＡ〜Ｄはエステルですね。つまり、カルボン酸とアルコールが脱水縮合した化合物です。

Ａ，Ｂを分解するとアルデヒドの性質も示す。ということは、カルボン酸がアルデヒドの性質も示す化合物だった。と推定できます。
カルボン酸なのにアルデヒドの性質も示すのは・・・
「ギ酸ＨＣＯＯＨ」ですね。
ということは、Ａはギ酸と第２級アルコールのエステルであるとわかります。
エステルの分子式がＣ4Ｈ8Ｏ2であることに注意すると、この「加水分解」は、

ＨＣＯＯＣＨ(ＣＨ3)2＋Ｈ2Ｏ→ＨＣＯＯＨ＋(ＣＨ3)2ＣＨＯＨ

このような化学反応式で表されるとわかります。
つまり、Ａの示性式は「ＨＣＯＯＣＨ(ＣＨ3)2」です。


ＢもＡの異性体なので、含まれる原子の個数は同じであり、加水分解したらギ酸ができることも同じなので、アルコールの分子式も同じです。
同じ分子式で異なる示性式のアルコールはＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＨだから、
Ｂの示性式は「ＨＣＯＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3」となります。


Ｃは銀鏡反応陽性ではなかったので、カルボン酸はギ酸ではありません。
そして、炭素数は同じだから、炭素数２のカルボン酸と炭素数２のアルコールに加水分解された。と推定できます。
炭素数２のカルボン酸はＣＨ3ＣＯＯＨで、アルコールはＣＨ3ＣＨ2ＯＨですね。
これらのエステルは「ＣＨ3ＣＯＯＣＨ2ＣＨ3」です。これがＣの示性式です。


残るＤは、Ｃ4Ｈ8Ｏ2で表されるエステルのうちの「残り」です。
炭素数３のカルボン酸と炭素数１のアルコールの組み合わせが残っています。
ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯＨとＣＨ3ＯＨですね。
これらのエステルは「ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯＣＨ3」であり、これがＤの示性式です。


(1)に戻る→Ａの分子式


◆関連項目
アルコール、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エステル、銀鏡反応、異性体
脂肪族炭化水素

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