高校化学「高分子化合物」グリシンとフェニルアラニンからなるジペプチドの異性体

高校化学「高分子化合物」グリシンとフェニルアラニンからなるジペプチドの異性体

■問題

グリシンとフェニルアラニンからなるジペプチドについて、考えられる構造式を全て答えよ。ただし、鏡像異性体は考慮しなくてよい。


大学受験を見据えた日々の学習におすすめの問題集です。

化学の良問問題集[化学基礎・化学]


■解答

グリシンは「Ｈ−ＣＨ(ＮＨ2)−ＣＯＯＨ」、フェニルアラニンは「Ｃ6Ｈ5−ＣＨ2−ＣＨ(ＮＨ2)−ＣＯＯＨ」で表されます。

ペプチドは、−ＣＯＯＨと−ＮＨ2の脱水縮合により生じます。
だから、ペプチドの異性体を考えるときは、−ＣＯＯＨと−ＮＨ2の組み合わせ方を考えれば良いですね。

これらのアミノ酸からなるジペプチドは、

�@グリシンの−ＣＯＯＨとフェニルアラニンの−ＮＨ2からの脱水
�Aグリシンの−ＮＨ2とフェニルアラニンの−ＣＯＯＨからの脱水

の２パターンが考えられます。

構造式は以下のようになります。

�@
　　　　　　　　　　　　　Ｃ6Ｈ5
　　　　　　　　　　　　　｜
　　　　Ｈ　　　　　　　　ＣＨ2
　　　　｜　　　　　　　　｜
Ｈ2Ｎ−ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ−ＣＯＯＨ


�A
　　　　Ｃ6Ｈ5
　　　　｜
　　　　ＣＨ2　　　　　　Ｈ
　　　　｜　　　　　　　　｜
Ｈ2Ｎ−ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ−ＣＯＯＨ


txtで記述しているため、フォントによっては線の位置がずれると思いますが、もとのグリシンとフェニルアラニンの示性式と見比べて、どこに何がついているか把握してください。


◆関連項目
アミノ酸、グリシン
高分子化合物


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