高校化学「高分子化合物」アラニンの反応�A

高校化学「高分子化合物」アラニンの反応�A

■問題

アラニンに関して、以下の問いに答えよ。

(1) アラニンとメタノールの反応によって生成する物質の構造式を答えよ。

(2) アラニンと無水酢酸の反応によって生成する物質の構造式を答えよ。


この記事では(2)を解説します。


大学受験を見据えた日々の学習におすすめの問題集です。

化学の良問問題集[化学基礎・化学]


■解答

アラニンはアミノ酸の一種で、Ｒの部分がＣＨ3です。

　　　ＣＨ3
　　　｜
H2Ｎ−Ｃ−ＣＯＯＨ
　　　｜
　　　Ｈ

これと無水酢酸(ＣＨ3ＣＯ)2Ｏが反応する。という問題ですね。

アミノ酸は塩基性のアミノ基−ＮＨ2と、酸性のカルボキシ基−ＣＯＯＨの両方を持っているため、様々な物質と相互作用します。

無水酢酸とアラニンの組み合わせの場合、アラニンのアミノ基と無水酢酸が反応し、アセチル化がおこります。
構造式を書きやすくするため、向きを変えて書くと以下のようになります。

　　　Ｈ
　　　｜
ＣＨ3−Ｃ−ＣＯＯＨ
　　　｜
　　　ＮＨＣＯＣＨ3


ちなみにこの反応では、アミノ基のＨと無水酢酸の残りが結合して、ＣＨ3ＣＯＯＨも生じます。


次の問題→グリシンとアラニンからできるジペプチド


◆関連項目
アミノ酸、アラニン
高分子化合物


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