高校化学「酸素を含む脂肪族炭化水素」６種類の化合物を選ぶ問題�@

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◆問題
次の記述の化合物Ａ〜Ｆに当てはまる化合物をそれぞれ語群から選べ。

�@　化合物Ａ，Ｂ，Ｃは、単体のナトリウムと反応し、水素を発生する。
�A　ＡとＣは、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、気体を発生する。
�B　ＣとＥは、アンモニア性硝酸銀水溶液を加えて温めると、銀が析出する。
�C　ＤとＦは、水に溶けにくい。
�D　Ｄは水酸化ナトリウム水溶液を加えて熱すると、均一な溶液になる。

語群
アセトアルデヒド、エタノール、ギ酸、酢酸、酢酸エチル、ジエチルエーテル


◆解答解説
�@単体のナトリウムと反応するということは、Ａ，Ｂ，Ｃは−ＯＨまたは−ＣＯＯＨを持っている。と判断できます。

�A炭酸水素ナトリウムは炭酸塩だから、炭酸より強い酸と反応して二酸化炭素を生じます。カルボン酸は炭酸より強いので、ＡとＣはカルボン酸であると推定できます。

�Bいわゆる「銀鏡反応」です。銀鏡反応陽性なのは、アルデヒドですね。

�C水に溶けにくいのは、エステルやエーテルです。

�D「水酸化ナトリウム水溶液を加えて熱すると均一な溶液になる」というのは「けん化」の説明です。
油脂と強塩基の水溶液との反応がけん化で、油脂は脂肪酸とグリセリンのエステルです。つまり、けん化がおこるのはエステルです。

これらの記述からまずはＤが決まりますね。
Ｄはエステルだから、まず酢酸エチルと決まります。

続いて�Cから、Ｄは酢酸エチルと決まったので、Ｆはエーテルであるとわかります。語群の中ではジエチルエーテルですね。

�@，�Aから、Ａ，Ｃがカルボン酸、Ｂはアルコール類とわかりますね。語群の中でアルコール類はエタノールです。
そして、�BからＣは銀鏡反応陽性だから、カルボン酸でもありアルデヒドの性質もある化合物ですね。ギ酸です。
ということで、Ａは残りのカルボン酸の酢酸だと決まります。

そして、Ｅはアルデヒドの残り１つでアセトアルデヒドですね。

というわけで、解答をまとめると、

Ａ：酢酸、Ｂ：エタノール、Ｃ：ギ酸、Ｄ：酢酸エチル、Ｅ：アセトアルデヒド、Ｆ：ジエチルエーテル


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◆関連項目
アルコール、エーテル、アルデヒド、カルボン酸、エステル
けん化
脂肪族炭化水素


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