高校化学「有機物」メタノール・プロパノールの反応�@

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■問題

アルコールＡ，Ｂ，Ｃ，Ｄは、メタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、２−メチル−２−プロパノールのいずれかである。
Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄをそれぞれ酸化したところ、ＡからはアルデヒドＥが、ＢからはケトンＦが、ＣからはアルデヒドＧが得られた。Ｄはほとんど酸化されなかった。
さらに、アルデヒドＥとＧは容易に酸化されて、それぞれカルボン酸ＨとＩになった。Ｉは銀鏡反応を示した。
ケトンＦは酢酸カルシウムを乾留することでも得られる。

(1) アルコールＡ，Ｂ，Ｃ，Ｄの物質名を答えよ。


この記事では(1)を解説します。


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■解答

アルコールは酸化されると、アルデヒドになったりケトンになったりしますね。酸化されにくいものもあります。
どういったアルコールがどれになるかを問う設問となっています。

酸化されると、

第１級アルコールはアルデヒドに、第２級アルコールはケトンになります。
第３級アルコールは酸化されにくいです。

与えられた化合物では、

メタノールと１−プロパノールが第１級アルコールで、
２−プロパノールが第２級アルコール、
２−メチル−２−プロパノールが第３級アルコールです。

この時点で、Ｂが２−プロパノール、Ｄが２−メチル−２−プロパノールであることが決まりますね。

第１級アルコールは２つあるので、その他の記述も確認してみます。

「アルデヒドＥ，Ｇはカルボン酸になった」「Ｉは銀鏡反応を示した」ということは、Ｉはカルボン酸なのに還元性もある。つまり、アルデヒドの性質も持っているということがわかります。

メタノールＣＨ₃ＯＨは、酸化されてホルムアルデヒドＨＣＨＯとなり、さらに酸化されてギ酸ＨＣＯＯＨになります。ギ酸はカルボン酸ですがアルデヒドの構造も持っているので銀鏡反応陽性です。
というわけで、最終的にＩになるもとの化合物Ｃがメタノールです。

そして残ったＡが１−プロパノールですね。

まとめると、

Ａ：１−プロパノール
Ｂ：２−プロパノール
Ｃ：メタノール
Ｄ：２−メチル−２−プロパノール

となります。


次の問題→Ｅ〜Ｉの化学式


◆関連項目
アルコール、ケトン、アルデヒド、カルボン酸
官能基の表
銀鏡反応
脂肪族炭化水素


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