高校化学「有機物」メタノール・プロパノールの反応�A

高校化学「有機物」メタノール・プロパノールの反応�A

■問題

アルコールＡ，Ｂ，Ｃ，Ｄは、メタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、２−メチル−２−プロパノールのいずれかである。
Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄをそれぞれ酸化したところ、ＡからはアルデヒドＥが、ＢからはケトンＦが、ＣからはアルデヒドＧが得られた。Ｄはほとんど酸化されなかった。
さらに、アルデヒドＥとＧは容易に酸化されて、それぞれカルボン酸ＨとＩになった。Ｉは銀鏡反応を示した。
ケトンＦは酢酸カルシウムを乾留することでも得られる。

(1) アルコールＡ，Ｂ，Ｃ，Ｄの物質名を答えよ。
(2) 化合物Ｅ，Ｆ，Ｇ，Ｈ，Ｉの化学式を答えよ。


この記事では(2)を解説します。


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■解答

(1)から、

Ａ：１−プロパノール
Ｂ：２−プロパノール
Ｃ：メタノール
Ｄ：２−メチル−２−プロパノール

であることがわかっています。
Ａを酸化したらＥ，Ｂを酸化したらＦ，Ｃを酸化したらＧが得られて、Ｅ，Ｇをさらに酸化したものがＨ，Ｉです。
それぞれ化学式を考えていきましょう！

１−プロパノールはＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨで、これを酸化すると−ＯＨの部分がアルデヒド基になります。
つまりＥは、
ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨＯ
となります。

２−プロパノールはＣＨ₃ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ₃で、これを酸化すると、２番の炭素のところがケトン基になります。
つまりＦは、
ＣＨ₃ＣＯＣＨ₃
となります。

メタノールはＣＨ₃ＯＨで、これを酸化するとＡと同様にアルデヒドになります。
つまりＧは、
ＨＣＨＯ
となります。

ＥはＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨＯで、これをさらに酸化するとカルボン酸が得られます。
つまりＨは、
ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＯＯＨ
です。

ＧはＨＣＨＯで、これをさらに酸化するとギ酸ができます。
つまりＩは、
ＨＣＯＯＨ
です。


次の問題→６．４ｇのＣから得られるＩの質量


◆関連項目
アルコール、ケトン、アルデヒド、カルボン酸
官能基の表
銀鏡反応
脂肪族炭化水素


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