高校化学「有機物」アルケンにオゾンを作用させると、オゾン分解と呼ばれる反応によって…

高校化学「有機物」アルケンにオゾンを作用させると、オゾン分解と呼ばれる反応によって…

■問題

アルケンにオゾンを作用させると、オゾン分解と呼ばれる反応によってケトンまたはアルデヒドを得ることができる。

＼　　　／　　　＼　　　　　　　／
　Ｃ＝Ｃ　　→　　Ｃ＝Ｏ＋Ｏ＝Ｃ
／　　　＼　　　／　　　　　　　＼

この反応を用いて分子量が７０のアルケンの二重結合を切断すると、アセトアルデヒドとアセトンを生じた。
このアルケンの構造式を示せ。


↓解答はこのお知らせの下に↓

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■解答解説

まず、アルケンとは不飽和炭化水素うちのひとつで、二重結合を一つもっています。
コレにオゾンを作用させるとこの二重結合が切断されて、カルボニル基をもつ２つの化合物が生じる。という反応がおこります。

そして、この反応がおこった結果、アセトアルデヒドとアセトンができたようです。

分子量は７０とわかっているので、まずはアルケンＣ_nＨ_2nから、炭素数を求めます。
ｎ×１２＋２ｎ＝７０より、１４ｎ＝７０だから、ｎ＝５
つまり、このアルケンの炭素数は５で、分子式はＣ₅Ｈ₁₀ですね。

アセトアルデヒドはＣＨ₃ＣＨＯ、アセトンはＣＨ₃ＣＯＣＨ₃だから、
このアルケンはこのままアセトアルデヒドとアセトンをつなげた構造になりそうです。

アルデヒドとケトンはどちらも、ＣとＯが二重結合をしている構造を持っています。その二重結合の部分が、切断される前はＣ同士でつながっていたと考えられるので求める炭化水素は・・・

ＣＨ₃　　　ＣＨ₃
　　＼　　　／
　　　Ｃ＝Ｃ
　　／　　　＼
　Ｈ　　　　　ＣＨ₃

このような構造式になります。


◆関連項目
アルケン
アルデヒド、ケトン
脂肪族炭化水素


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