高校化学「芳香族」ジアゾ化に関する問題�@

高校化学「芳香族」ジアゾ化に関する問題�@

◆問題

�@〜�Bの空欄に、適する化合物を答えよ。

アニリンは無水酢酸と反応して、解熱作用のある[�@]を生じる。この反応はアニリンのアセチル化と呼ばれる。また、アニリンを塩酸に溶かしたのち、氷冷しながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると、[�A]が生成する。この反応はジアゾ化と呼ばれる。フェノールを水酸化ナトリウム水溶液に溶かし、[�A]の水溶液に加えるとカップリングが進行し、橙色の[�B]が生成する。


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◆解答

アニリンは無水酢酸と反応して、解熱作用のある[�@]を生じる。この反応はアニリンのアセチル化と呼ばれる。また、アニリンを塩酸に溶かしたのち、氷冷しながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると、[�A]が生成する。この反応はジアゾ化と呼ばれる。フェノールを水酸化ナトリウム水溶液に溶かし、[�A]の水溶液に加えるとカップリングが進行し、橙色の[�B]が生成する。

�@アセトアニリド
Ｃ₆Ｈ₅−ＮＨＣＯＣＨ₃

アニリンは無水酢酸でアセチル化され、アセトアニリドを生じます。

�A塩化ベンゼンジアゾニウム
Ｃ₆Ｈ₅−Ｎ₂Ｃｌ

アニリンを塩酸に溶かしたのち、氷冷しながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると、ジアゾ化がおこり、塩化ベンゼンジアゾニウムが得られます。

�Bｐ−ヒドロキシアゾベンゼン
Ｃ₆Ｈ₅−Ｎ＝Ｎ−Ｃ₆Ｈ₄−ＯＨ

�Aの塩化ベンゼンジアゾニウムにナトリウムフェノキシドを反応させるとカップリングがおこり、ｐ−ヒドロキシアゾベンゼンが得られます。


次の問題→反応の名前


◆関連項目
アニリン、アセチル化、ジアゾ化
フェノールの説明、塩化鉄
芳香族化合物まとめ


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