高校化学「芳香族」ジアゾ化に関する問題�A

高校化学「芳香族」ジアゾ化に関する問題�A

◆問題

�@〜�Bの空欄に、適する反応名を答えよ。

アニリンは無水酢酸と反応して、解熱作用のあるアセトアニリドを生じる。この反応はアニリンの[�@]と呼ばれる。また、アニリンを塩酸に溶かしたのち、氷冷しながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると、塩化ベンゼンジアゾニウムが生成する。この反応は[�A]と呼ばれる。フェノールを水酸化ナトリウム水溶液に溶かし、塩化ベンゼンジアゾニウムの水溶液に加えると[�B]が進行し、橙色のｐ−ヒドロキシアゾベンゼンが生成する。


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◆解答

アニリンは無水酢酸と反応して、解熱作用のあるアセトアニリドを生じる。この反応はアニリンの[�@]と呼ばれる。また、アニリンを塩酸に溶かしたのち、氷冷しながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると、塩化ベンゼンジアゾニウムが生成する。この反応は[�A]と呼ばれる。フェノールを水酸化ナトリウム水溶液に溶かし、塩化ベンゼンジアゾニウムの水溶液に加えると[�B]が進行し、橙色のｐ−ヒドロキシアゾベンゼンが生成する。

�@アセチル化

アニリンは無水酢酸でアセチル化され、アセトアニリドＣ₆Ｈ₅−ＮＨＣＯＣＨ₃を生じます。

�Aジアゾ化

アニリンを塩酸に溶かしたのち、氷冷しながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると、ジアゾ化がおこり、塩化ベンゼンジアゾニウムＣ₆Ｈ₅−Ｎ₂Ｃｌが得られます。

�Bカップリング

�Aの塩化ベンゼンジアゾニウムにナトリウムフェノキシドを反応させるとカップリングがおこり、ｐ−ヒドロキシアゾベンゼンＣ₆Ｈ₅−Ｎ＝Ｎ−Ｃ₆Ｈ₄−ＯＨが得られます。


次の問題→化学反応式


◆関連項目
アニリン、アセチル化、ジアゾ化
フェノールの説明、塩化鉄
芳香族化合物まとめ


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