高校化学「芳香族」ジアゾ化に関する問題B
◆問題
下線部の反応を化学反応式で表せ。
アニリンは無水酢酸と反応して、解熱作用のあるアセトアニリドを生じる。この反応はアニリンのアセチル化と呼ばれる。また、アニリンを塩酸に溶かしたのち、氷冷しながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると、塩化ベンゼンジアゾニウムが生成する。この反応はジアゾ化と呼ばれる。フェノールを水酸化ナトリウム水溶液に溶かし、塩化ベンゼンジアゾニウムの水溶液に加えるとカップリングが進行し、橙色のp−ヒドロキシアゾベンゼンが生成する。
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◆解答
アニリンは無水酢酸と反応して、解熱作用のあるアセトアニリドを生じる。
アニリンはC6H5NH2
無水酢酸は(CH3CO)2O
アセトアニリドはC6H5NHCOCH3
ですね。
アセトアニリドになるときに、−NH2のHのかわりに無水酢酸のCH3CO−がくっつくので、
残ったHとCH3COOが結びついて酢酸CH3COOHができます。
ということで、化学反応式は、
C6H5NH2+(CH3CO)2O→C6H5NHCOCH3+CH3COOH
次の問題→冷却する理由
◆関連項目
アニリン、アセチル化、ジアゾ化
フェノールの説明、塩化鉄
芳香族化合物まとめ
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2024年10月20日
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