2024年10月21日

高校化学「芳香族」ジアゾ化に関する問題C

高校化学「芳香族」ジアゾ化に関する問題C

◆問題

下線部について、氷冷しながらこの操作を行う理由を述べよ。

アニリンは無水酢酸と反応して、解熱作用のあるアセトアニリドを生じる。この反応はアニリンのアセチル化と呼ばれる。また、アニリンを塩酸に溶かしたのち、氷冷しながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると、塩化ベンゼンジアゾニウムが生成する。この反応はジアゾ化と呼ばれる。フェノールを水酸化ナトリウム水溶液に溶かし、塩化ベンゼンジアゾニウムの水溶液に加えるとカップリングが進行し、橙色のp−ヒドロキシアゾベンゼンが生成する。


↓解答解説はお知らせの下↓

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◆解答

氷冷しながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると、塩化ベンゼンジアゾニウムが生成する

この操作を氷冷しながら行う理由は、

塩化ベンゼンジアゾニウムには不安定で、高温の水溶液中では分解してしまうから。

です。

水温が高い場合は、塩化ベンゼンジアゾニウムは溶媒の水と反応して、フェノールと窒素になります。

652Cl+H2O→C65OH+N2+HCl


この問題の最初に戻る→生じる化合物の名前


◆関連項目
アニリンアセチル化ジアゾ化
フェノールの説明塩化鉄
芳香族化合物まとめ


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