高校化学「芳香族」芳香族化合物の分離操作C
◆問題
次の分離操作に適する操作をそれぞれ1つ選べ。
(1) ニトロベンゼンとアニリンを含むエーテル溶液から、アニリンを除く。
(2) フェノールとトルエンを含むエーテル溶液から、フェノールを除く。
(3) 安息香酸とフェノールを含むエーテル溶液から、安息香酸を除く。
(4) サリチル酸とサリチル酸メチルを含むエーテル溶液から、サリチル酸を除く。
A.塩酸を加えて抽出する。
B.水酸化ナトリウム水溶液を加えて抽出する。
C.塩化ナトリウム水溶液を加えて抽出する。
D.炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて抽出する。
↓(4)の解答解説はお知らせの下↓
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◆解答解説
(4) サリチル酸とサリチル酸メチルを含むエーテル溶液から、サリチル酸を除く。
サリチル酸は−OHと−COOHの両方を持っているので、フェノールとカルボン酸の両方の性質を持ちます。
サリチル酸メチルは、−COOHのHがメチル基に置き換えられているので、カルボン酸の性質が失われています。つまり、フェノールの性質を持ちます。
ということは、(3)と同様に、
だから「D.炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて抽出する。」という操作をすれば、
「弱酸の塩+強酸→強酸の塩+弱酸」のパターンで、「弱酸=炭酸」「強酸=サリチル酸」となり、サリチル酸ナトリウムが生じて、水層に移ります。
つまり、サリチル酸を除くことができる。というわけです。
この問題の最初に戻る→(1) ニトロベンゼンとアニリンを含むエーテル溶液から、アニリンを除く。
◆関連項目
サリチル酸、サリチル酸メチル
芳香族化合物まとめ
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2024年11月03日
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