2025年01月12日

高校化学「高分子化合物」グリシンとフェニルアラニンからなるジペプチドA

高校化学「高分子化合物」グリシンとフェニルアラニンからなるジペプチドA

■問題

グリシンとフェニルアラニンからなるジペプチドについて次の問いに答えよ。

(1) 鏡像異性体を考慮しないとき、何種類の化合物が考えられるか?

(2) 鏡像異性体を考慮するとき、何種類の化合物が考えられるか?


この記事では(2)を解説します。


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■解答

(1) 鏡像異性体を考慮しないとき、何種類の化合物が考えられるか?で、鏡像異性体を考慮しない場合は、

グリシンフェニルアラニンからなるジペプチドでは、

グリシンの−COOHとフェニルアラニンの−NH2から脱水した場合と、
フェニルアラニンの−COOHとグリシンの−NH2から脱水した場合の

2通りが考えられることがわかりました。


今回(2)では、鏡像異性体を考慮するときについて考えます。

グリシンはCH2(NH2)COOHで、不斉炭素原子を持たないので、鏡像異性体は存在しません。

フェニルアラニンはC6H5−CH2−CH(NH2)−COOHで、不斉炭素原子を持つので、鏡像異性体があります。

ということは、(1)で考えた2種類の化合物それぞれに、フェニルアラニンの鏡像異性体が存在し、その分だけ化合物の種類が増えることになります。

2種類それぞれに2パターンがあるので、2×2=4種類の化合物が存在することになります。


次の問題→トリペプチドの場合


◆関連項目
グリシンフェニルアラニン
主なアミノ酸
ペプチド・ペプチド結合
高分子化合物


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