高校化学「酸素を含む有機化合物の反応」2025年共通テスト第４問より

高校化学「酸素を含む有機化合物の反応」2025年共通テスト第４問より

◆問題

酸素を含む有機化合物の反応に関する記述として誤りを含むものを答えよ。

�@エチレングリコール(１，２−エタンジオール)にナトリウムを加えると、水素が発生する。

�A希薄なフェノールの水溶液に少量の炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、二酸化炭素が発生する。

�Bエタノールの分子間の脱水反応により、ジエチルエーテルが生成する。

�Cアセトンにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて反応させると、ヨードホルムが生成する。

�D無水酢酸とフェノールを反応させると、酢酸フェニルが生成する。


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◆解答解説

�@エチレングリコール(１，２−エタンジオール)にナトリウムを加えると、水素が発生する。
→○
エチレングリコールは２価アルコールで、「アルコール＋ナトリウム→ナトリウムアルコキシド＋水素」という反応が起こります。
ちなみにエチレングリコールはPETの原材料の１つです。

�A希薄なフェノールの水溶液に少量の炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、二酸化炭素が発生する。
→×
フェノールは炭酸より弱い酸だから、炭酸の塩である炭酸水素ナトリウム水溶液とは反応しません。

�Bエタノールの分子間の脱水反応により、ジエチルエーテルが生成する。
→○
１４０℃に加熱した濃硫酸を加えると、分子間脱水がおこり、Ｃ₂Ｈ₅ＯＣ₂Ｈ₅が生成します。

�Cアセトンにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて反応させると、ヨードホルムが生成する。
→○
いわゆる「ヨードホルム反応」ですね！

�D無水酢酸とフェノールを反応させると、酢酸フェニルが生成する。
→○
フェノールは無水酢酸と反応して、エステルの一種の酢酸フェニルを生じます。


◆関連項目
脂肪族化合物まとめ、芳香族化合物まとめ

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