高校化学「有機物」シスートランス異性体が存在するものを選ぶ

高校化学「有機物」シスートランス異性体が存在するものを選ぶ

■問題

次の化合物のうち、シスートランス異性体が存在するものをすべて選べ。

ＣＨ₂＝Ｃ(ＣＨ₃)₂
ＣＨ₃−ＣＨ＝Ｃ(ＣＨ₃)₂
ＣＨ₃−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ
ＨＯＯＣ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ
(ＣＨ₃)₂Ｃ＝Ｃ(ＣＯＯＨ)₂


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■解答解説

シス-トランス異性体には、同種の原子または原子団が二重結合の同じ側に結合しているシス型と、反対側に結合しているトランス型があります。
裏返したり回転しても同じ形にならないものだから、二重結合を作っている二つの炭素のうち、少なくとも片方に同じものが結合している場合は、シスートランス異性体は存在しません。

ＣＨ₂＝Ｃ(ＣＨ₃)₂
左側のCにHが2つついています→×

ＣＨ₃−ＣＨ＝Ｃ(ＣＨ₃)₂
右側のCにＣＨ₃が2つついています→×

ＣＨ₃−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ
どちらのCにも、異なる原子または原子団がついています。→○

ＨＯＯＣ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ
どちらのCにも、HとＣＯＯＨがついています。→○

(ＣＨ₃)₂Ｃ＝Ｃ(ＣＯＯＨ)₂
右のCには、ＣＯＯＨが2つついています。→×



◆関連項目
異性体、シス-トランス異性体
脂肪族炭化水素


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