高校化学「有機物」鏡像異性体が存在するものを選ぶ

高校化学「有機物」鏡像異性体が存在するものを選ぶ

■問題

次の化合物のうち、鏡像異性体が存在するものをすべて選べ。

ＣＨ3−ＣＨ−ＣＨ3
　　　 ｜
　　　 ＯＨ

ＣＨ3−ＣＨ2−ＣＨ−ＣＨ3
　　　　　　　｜
　　　　　　　ＯＨ

ＣＨ3−Ｃ−ＣＨ2−ＣＨ3
　　　 ||
　　　 Ｏ

ＣＨ3−ＣＨ−ＣＯＯＨ
　　　 ｜
　　　 ＣＨ3

ＣＨ3−ＣＨ−ＣＯＯＨ
　　　 ｜
　　　 ＯＨ

↓解答はこのお知らせの下に↓

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■解答解説

鏡像異性体をもつ場合は、ひとつのCに4つの異なる原子または原子団がついている不斉炭素原子があります。

ＣＨ3−ＣＨ−ＣＨ3
　　　 ｜
　　　 ＯＨ

ＣＨ3−ＣＨ2−ＣＨ−ＣＨ3
　　　　　　　｜
　　　　　　　ＯＨ
→右から2番目のCには、-ＣＨ3、-ＣＨ3−ＣＨ2、-ＯＨ、-Ｈがついていますね。
4つとも異なっているので、このCは不斉炭素原子であり、鏡像異性体があります。

ＣＨ3−Ｃ−ＣＨ2−ＣＨ3
　　　 ||
　　　 Ｏ

ＣＨ3−ＣＨ−ＣＯＯＨ
　　　 ｜
　　　 ＣＨ3

ＣＨ3−ＣＨ−ＣＯＯＨ
　　　 ｜
　　　 ＯＨ
→真ん中のCには、-ＣＨ3、−ＣＯＯＨ、-ＯＨ、-Ｈがついています。
4つとも異なっているので、不斉炭素原子であり、鏡像異性体をもちます。

◆関連項目
異性体、鏡像異性体
脂肪族炭化水素


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