高校化学「有機物」Ｃ6Ｈ12Ｏの化合物�A

高校化学「有機物」Ｃ₆Ｈ₁₂Ｏの化合物�A

■問題

化合物Ａは分子式がＣ₆Ｈ₁₂Ｏで、鏡像異性体が存在する。Ａはヨードホルム反応陽性だが、フェーリング液を還元しない。また、Ａにナトリウムを加えても、水素は発生しない。化合物Ｂは分子式がＣ₆Ｈ₁₂Ｏで、６つの炭素からなる環状の構造を持ち、ナトリウムを加えると水素が発生する。Ｂを濃硫酸と加熱すると、分子式Ｃ₆Ｈ₁₀で表される化合物Ｃと分子式Ｃ₁₂Ｈ₂₂Ｏで表される化合物Ｄが生成した。

(1) 化合物Ａの構造式を記せ。

(2) 化合物Ｂの構造式を記せ。


↓解答はこのお知らせの下に↓

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■解答解説

化合物Ｂについての記述を確認します。

化合物Ｂは分子式がＣ₆Ｈ₁₂Ｏ
→分子式はAと同じ。二重結合があるかも?

６つの炭素からなる環状の構造を持ち、
→二重結合ではなく環状構造だった

ナトリウムを加えると水素が発生する。
→ヒドロキシ基があるはず?

Ｂについての記述はまだ少しありますが、この時点で構造式が決まりそうです。

環状構造だから、HがCの2倍の個数で飽和しています。
つまり、基本的にはシクロヘキサンの構造をしていると考えられます。
ヒドロキシ基があるはずなので、Hを1個OHに置き換えたと考えて、

　　　ＣＨ2−ＣＨ2
　　／　　　　　＼
Ｈ2Ｃ　　　　　　ＣＨ−ＯＨ
　　＼　　　　　／
　　　ＣＨ2−ＣＨ2

このような構造式になります!


次の問題→化合物C


◆関連項目
主な官能基の表
鏡像異性体
脂肪族炭化水素、芳香族化合物


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