高校化学「有機物」Ｃ6Ｈ12Ｏの化合物�B

高校化学「有機物」Ｃ₆Ｈ₁₂Ｏの化合物�B

■問題

化合物Ａは分子式がＣ₆Ｈ₁₂Ｏで、鏡像異性体が存在する。Ａはヨードホルム反応陽性だが、フェーリング液を還元しない。また、Ａにナトリウムを加えても、水素は発生しない。化合物Ｂは分子式がＣ₆Ｈ₁₂Ｏで、６つの炭素からなる環状の構造を持ち、ナトリウムを加えると水素が発生する。Ｂを濃硫酸と加熱すると、分子式Ｃ₆Ｈ₁₀で表される化合物Ｃと分子式Ｃ₁₂Ｈ₂₂Ｏで表される化合物Ｄが生成した。

(1) 化合物Ａの構造式を記せ。

(2) 化合物Ｂの構造式を記せ。

(3) 化合物Ｃの構造式を記せ。


↓(3)の解答はこのお知らせの下に↓

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■解答解説

(2)で、化合物Ｂは、

　　　ＣＨ2−ＣＨ2
　　／　　　　　＼
Ｈ2Ｃ　　　　　　ＣＨ−ＯＨ
　　＼　　　　　／
　　　ＣＨ2−ＣＨ2

このような構造式であることがわかりました。

さらに続きの記述を確認していきましょう！

Ｂを濃硫酸と加熱すると、
→脱水反応かな？

分子式Ｃ₆Ｈ₁₀で表される化合物Ｃ
→Ｃは分子内脱水っぽいね

分子式Ｃ₁₂Ｈ₂₂Ｏで表される化合物Ｄが生成した。
→Ｃが１２個になってるから、Ｄは分子間脱水かも？

脱水反応は、Ｈ₂Ｏが取れる反応です。
化合物ＢのＯＨが取れて、余った腕で隣のＣと二重結合になり、そのＣについていたＨも１つとれて、あわせてＨ₂Ｏが取れる。というわけです。つまり、構造式は以下のようになります。

　　　ＣＨ2−ＣＨ
　　／　　　　　＼＼
Ｈ2Ｃ　　　　　　ＣＨ
　　＼　　　　　／
　　　ＣＨ2−ＣＨ2

※右と右上のＣが二重結合で結びついていると見てください。


次の問題→化合物Ｄ


◆関連項目
主な官能基の表
鏡像異性体
脂肪族炭化水素、芳香族化合物


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