■問題
次の変化の名称を答え、その変化を起こす操作を選択肢から選べ。
(1) ベンゼン→ブロモベンゼン
(2) p−キシレン→テレフタル酸
(3) フェノール→酢酸フェニル
(4) サリチル酸→サリチル酸メチル
<選択肢>
@鉄粉と臭素を加えて加熱する
A無水酢酸と反応させる
Bメタノールと濃硫酸を加えて加熱する
C過マンガン酸カリウム水溶液で酸化する
↓(4)の解答はこのお知らせの下に↓
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■解答解説
サリチル酸は、ベンゼン環のHのうち隣り合う2つがOHとCOOHに置換されたものです。
サリチル酸にメタノールと濃硫酸を加えて加熱すると、サリチル酸メチルを生じます。
以下のような反応式になります。
サリチル酸+メタノール→サリチル酸メチル+水
C6H4(OH)COOH+CH3OH→C6H4(OH)COOCH3+H2O
R−C−O−R
||
O
この形ができるので、この反応は「エステル化」です。
選択肢はBですね!
この問題の最初に戻る→ベンゼン→ブロモベンゼン
◆関連項目
芳香族の基本的な誘導体
芳香族化合物
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