高校化学「芳香族」芳香族化合物の反応に関する正誤問題A
◆問題
次の芳香族化合物に関する記述について、下線部が正しいか誤りかそれぞれ答えよ。
(1) 塩化ベンゼンジアゾニウムの水溶液を冷却して、フェノールの塩基性水溶液を加えると、橙色の生成物が得られる。
(2) サリチル酸のメタノール溶液に濃硫酸を加えて加熱すると、アセチルサリチル酸が生じる。
(3) トルエンを濃硫酸と濃硝酸の混合物で充分にニトロ化すると、ピクリン酸を生じる。
(4) フェノールにナトリウムを加えると、水素を発生してナトリウムフェノキシドを生じる。
↓(3), (4)の解答解説はお知らせの下↓
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◆解答
(3) トルエンを濃硫酸と濃硝酸の混合物で充分にニトロ化すると、ピクリン酸を生じる。
トルエンを充分にニトロ化すると、2,4,6−トリニトロトルエンが得られます。
トルエンのCH3がついているCを1として、2,4,6の位置にニトロ基NO2がついたものですね。
ちなみに、ピクリン酸は、フェノールのニトロ化で得られます。
(4) フェノールにナトリウムを加えると、水素を発生してナトリウムフェノキシドを生じる。
これは正しいです。
この反応は、フェノールの性質の代表例ですね。
この問題の最初に戻る→塩化ベンゼンジアゾニウムの反応など
◆関連項目
トルエン、2,4,6−トリニトロトルエン、ピクリン酸
フェノール、ナトリウムフェノキシド
芳香族化合物まとめ
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2025年07月10日
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