高校化学「高分子化合物」ナイロンの生成�@

高校化学「高分子化合物」ナイロンの生成�@

■問題

水５０ｍＬに、２．３２ｇのヘキサメチレンジアミンと１．６０ｇの水酸化ナトリウムを溶かした溶液Ａと、四塩化炭素５０ｍＬに４．７８ｇのセバシン酸ジクロリドを溶かした溶液Ｂを調整した。
溶液Ｂをビーカーに入れ、溶液Ａをガラス棒に伝わらせて静かに流し込むと、ＡとＢが接触した界面に膜状のナイロンが生成した。この膜をピンセットでつまみ上げると、新しく接触する界面でただちに重合がおこり、連続してナイロンが生成した。

(1) このナイロンが生成する反応を化学反応式で表せ。


解答はこのページ下

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■解答

ヘキサメチレンジアミンは、Ｈ₂Ｎ−(ＣＨ₂)₆−ＮＨ₂
セバシン酸ジクロリドは、Ｃｌ−ＣＯ−(ＣＨ₂)₈−ＣＯ−Ｃｌ
です。

これらの両端が結びついてアミド結合−ＮＨ−ＣＯ−ができる。と考えます。
−ＮＨ₂のＨ，−ＣＯ−ＣｌのＣｌをそれぞれ失って余ったうで同士が結合してアミド結合ができますね。
そしてそのＨとＣｌが結合してＨＣｌができる。という流れです。
というわけで化学反応式は、

ｎＨ₂Ｎ−(ＣＨ₂)₆−ＮＨ₂＋ｎＣｌ−ＣＯ−(ＣＨ₂)₈−ＣＯ−Ｃｌ→［−ＨＮ−(ＣＨ₂)₆−ＮＨ−ＣＯ−(ＣＨ₂)₈−ＣＯ−]_n＋２ｎＨＣｌ

ちなみに、ジアミンとカルボン酸を原料として合成されるナイロンはそれぞれの炭素数をｘ，ｙとして、「ナイロンｘｙ」または「ｘ，ｙ−ナイロン」と呼ばれます。
今回は、ヘキサメチレンジアミンの炭素数は６，セバシン酸ジクロリドの炭素数は１０だから、「ナイロン６１０」または「６，１０−ナイロン」という名称になります。


次の問題→水酸化ナトリウムの役割


◆関連項目
重合
高分子化合物


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