高校化学「高分子化合物」ナイロンの生成�A

高校化学「高分子化合物」ナイロンの生成�A

■問題

水５０ｍＬに、２．３２ｇのヘキサメチレンジアミンと１．６０ｇの水酸化ナトリウムを溶かした溶液Ａと、四塩化炭素５０ｍＬに４．７８ｇのセバシン酸ジクロリドを溶かした溶液Ｂを調整した。
溶液Ｂをビーカーに入れ、溶液Ａをガラス棒に伝わらせて静かに流し込むと、ＡとＢが接触した界面に膜状のナイロンが生成した。この膜をピンセットでつまみ上げると、新しく接触する界面でただちに重合がおこり、連続してナイロンが生成した。

(1) このナイロンが生成する反応を化学反応式で表せ。

(2) この実験における水酸化ナトリウムの役割を答えよ。


(2)の解答はこのページ下

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■解答

まず、(1)で解答したように、この反応の化学反応式は以下のようになります。

ｎＨ₂Ｎ−(ＣＨ₂)₆−ＮＨ₂＋ｎＣｌ−ＣＯ−(ＣＨ₂)₈−ＣＯ−Ｃｌ→［−ＨＮ−(ＣＨ₂)₆−ＮＨ−ＣＯ−(ＣＨ₂)₈−ＣＯ−]_n＋２ｎＨＣｌ

目的物質のナイロン６１０のほかに、ＨＣｌが生じます。

ＨＣｌは酸性なので、もちろん塩基性の物質と反応します。

この反応にかかわる物質のうち、ヘキサメチレンジアミンは−ＮＨ₂をもち、ＨＣｌと反応しやすい性質があります。
そこで、−ＮＨ₂よりもＨＣｌと反応しやすい強塩基の水酸化ナトリウムを加えて、ＨＣｌを中和する。というわけです。

つまり、「この重合反応で生じる塩化水素を中和する」のが、水酸化ナトリウムを加える目的です。


次の問題→ナイロンの重合度


◆関連項目
重合
高分子化合物


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