高校化学「高分子化合物」アラニンの反応�B

高校化学「高分子化合物」アラニンの反応�B

■問題

アラニンに関して、以下の問いに答えよ。

(1) アラニンとメタノールの反応によって生成する物質の構造式を答えよ。

(2) アラニンと無水酢酸の反応によって生成する物質の構造式を答えよ。

(3) グリシン１分子とアラニン１分子からできるジペプチドの構造式を答えよ。


この記事では(3)を解説します。


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化学の良問問題集[化学基礎・化学]


■解答

グリシンは最も単純なアミノ酸で、Ｒの部分がＨです。
構造式は以下のようになります。

　　　Ｈ
　　　｜
H2Ｎ−Ｃ−ＣＯＯＨ
　　　｜
　　　Ｈ

(2)まででやってきたように、アラニンもアミノ酸です。
だから、どちらも−ＮＨ2と−ＣＯＯＨを持っているので、これらによるジペプチドは２通りできる。と考えられます。

ちなみに、ジペプチドとは２つのアミノ酸がペプチド結合で結びついたものです。

　　　　Ｈ　　　　　　　Ｈ
　　　　｜　　　　　　　｜
ＣＨ3−Ｃ−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ−ＣＯＯＨ
　　　　｜　　　　　　　｜
　　　　ＮＨ2　　　　　Ｈ

　　　　Ｈ　　　　　　　Ｈ
　　　　｜　　　　　　　｜
ＣＨ3−Ｃ−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ−ＮＨ2
　　　　｜　　　　　　　｜
　　　　ＣＯＯＨ　　　　Ｈ

このように、アラニンの−ＣＯＯＨとグリシンの−ＮＨ2からペプチド結合ができる場合と、
アラニンの−ＮＨ2とグリシンの−ＣＯＯＨからペプチド結合ができる場合があります。


この問題の最初に戻る→アラニンとメタノールの反応


◆関連項目
アミノ酸、アラニン
高分子化合物


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高校化学「高分子化合物」アラニンの反応�A

高校化学「高分子化合物」アラニンの反応�A

■問題

アラニンに関して、以下の問いに答えよ。

(1) アラニンとメタノールの反応によって生成する物質の構造式を答えよ。

(2) アラニンと無水酢酸の反応によって生成する物質の構造式を答えよ。


この記事では(2)を解説します。


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化学の良問問題集[化学基礎・化学]


■解答

アラニンはアミノ酸の一種で、Ｒの部分がＣＨ3です。

　　　ＣＨ3
　　　｜
H2Ｎ−Ｃ−ＣＯＯＨ
　　　｜
　　　Ｈ

これと無水酢酸(ＣＨ3ＣＯ)2Ｏが反応する。という問題ですね。

アミノ酸は塩基性のアミノ基−ＮＨ2と、酸性のカルボキシ基−ＣＯＯＨの両方を持っているため、様々な物質と相互作用します。

無水酢酸とアラニンの組み合わせの場合、アラニンのアミノ基と無水酢酸が反応し、アセチル化がおこります。
構造式を書きやすくするため、向きを変えて書くと以下のようになります。

　　　Ｈ
　　　｜
ＣＨ3−Ｃ−ＣＯＯＨ
　　　｜
　　　ＮＨＣＯＣＨ3


ちなみにこの反応では、アミノ基のＨと無水酢酸の残りが結合して、ＣＨ3ＣＯＯＨも生じます。


次の問題→グリシンとアラニンからできるジペプチド


◆関連項目
アミノ酸、アラニン
高分子化合物


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高校化学(用語)「アラニン」

高校化学(用語)「アラニン」

★フェニルアラニン(alanine)
・ＣＨ3ＣＨ(ＣＯＯＨ)ＮＨ2、略号Ala、等電点６．０
・Ｒ−の種類はＣＨ3−
・２番目に小さなアミノ酸で、多くのタンパク質に含まれる。


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◆関連項目
フェニルアラニン、アミノ酸、タンパク質
高分子化合物


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高校化学「高分子化合物」アラニンの反応�@

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■問題

アラニンに関して、以下の問いに答えよ。

(1) アラニンとメタノールの反応によって生成する物質の構造式を答えよ。


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■解答

アラニンはアミノ酸の一種で、Ｒの部分がＣＨ3です。

　　　ＣＨ3
　　　｜
H2Ｎ−Ｃ−ＣＯＯＨ
　　　｜
　　　Ｈ

これとメタノールＣＨ3ＯＨが反応する。という問題ですね。

アミノ酸は塩基性のアミノ基−ＮＨ2と、酸性のカルボキシ基−ＣＯＯＨの両方を持っているため、様々な物質と相互作用します。

メタノールとアラニンの組み合わせの場合、アラニンのカルボキシ基とメタノールが反応してエステルを形成します。
つまり、できる物質の構造式は、

　　　ＣＨ3
　　　｜
H2Ｎ−Ｃ−ＣＯＯＣＨ3
　　　｜
　　　Ｈ

このようになります。


◆関連項目
アミノ酸、アラニン
高分子化合物


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高校化学「高分子化合物」糖類の分類と反応に関する問題�B

高校化学「高分子化合物」糖類の分類と反応に関する問題�B

■問題

６種類の糖類Ａ〜Ｆに関して次の問いに答えよ。

・Ａは冷水にも温水にも溶けないが、希硫酸中で長時間煮沸するとＢを生じた。
・Ｃの水溶液に濃硫酸を少量加えて加熱すると、ＢとＤを生じた。
・Ｅの水溶液にヨウ素溶液を加えると、青紫色に変化した。
・硝酸銀水溶液にアンモニア水を加えると、褐色沈殿が生じたが、さらに加え続けると沈殿は消えた。その後、この溶液に対して各糖類の水溶液を加えて加温したところ、Ｂ，Ｄ，Ｆの水溶液を加えたものに変化が見られた。
・Ｅの水溶液に希硫酸を加え長時間加熱すると、Ｂが生じた。
・Ｆの水溶液にマルターゼを作用させると、Ｂが生じた。

語群：デンプン、セルロース、フルクトース、グルコース、スクロース、マルトース

(1) Ａ，Ｃ，Ｆの物質名を、それぞれ語群から選べ。

(2) 下線部の褐色沈殿の化学式を答えよ。

(3) 「マルトースの水溶液にマルターゼを作用させると、グルコースが生じた」という反応で、マルトース２００ｇを全てグルコースにすると、得られるグルコースは何ｇか整数値で答えよ。


この記事では(3)を解説します。


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化学の良問問題集[化学基礎・化学]


■解答

マルトースをマルターゼで加水分解すると、その化学反応式は次のようになります。

Ｃ12Ｈ22Ｏ11＋Ｈ2Ｏ→２Ｃ6Ｈ12Ｏ6

マルトース１ｍｏｌを分解すると、グルコース２ｍｏｌが得られる。というわけですね。

マルトースの分子量は、１２×１２＋１×２２＋１６×１１＝１４４＋２２＋１７６＝３４２
グルコースの分子量は、１２×６＋１×１２＋１６×６＝７２＋１２＋９６＝１８０

２００ｇのマルトースの物質量は、２００／３４２ｍｏｌだから、得られるグルコースはこの２倍で４００／３４２ｍｏｌです。

問題ではグルコースの質量を聞いているので、４００／３４２ｍｏｌのグルコースが何ｇか求めます。

　(４００／３４２)×１８０
＝(２００／１７１)×１８０
＝(２００／１９)×２０
＝４０００／１９
＝２１０．５…

整数値で答えるので、小数第１位を四捨五入して、

２１１ｇ


この問題の最初に戻る→Ａ，Ｃ，Ｆの物質名


◆関連項目
銀鏡反応
単糖、二糖、多糖
高分子化合物


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高校化学「高分子化合物」糖類の分類と反応に関する問題�A

高校化学「高分子化合物」糖類の分類と反応に関する問題�A

■問題

６種類の糖類Ａ〜Ｆに関して次の問いに答えよ。

・Ａは冷水にも温水にも溶けないが、希硫酸中で長時間煮沸するとＢを生じた。
・Ｃの水溶液に濃硫酸を少量加えて加熱すると、ＢとＤを生じた。
・Ｅの水溶液にヨウ素溶液を加えると、青紫色に変化した。
・硝酸銀水溶液にアンモニア水を加えると、褐色沈殿が生じたが、さらに加え続けると沈殿は消えた。その後、この溶液に対して各糖類の水溶液を加えて加温したところ、Ｂ，Ｄ，Ｆの水溶液を加えたものに変化が見られた。
・Ｅの水溶液に希硫酸を加え長時間加熱すると、Ｂが生じた。
・Ｆの水溶液にマルターゼを作用させると、Ｂが生じた。

語群：デンプン、セルロース、フルクトース、グルコース、スクロース、マルトース

(1) Ａ，Ｃ，Ｆの物質名を、それぞれ語群から選べ。

(2) 下線部の褐色沈殿の化学式を答えよ。


この記事では(2)を解説します。


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■解答

下線部を含むこの記述は、いわゆる「銀鏡反応」を示したものです。

銀鏡反応は、アルデヒド基をもつ化合物など、還元性のある物質を検出する反応です。
還元性がある有機物を含む水溶液に、硝酸銀アンモニア水溶液を加えて温めると、銀イオンが還元されて析出し、試験管のガラスに付着し、鏡のようになる。というものです。

硝酸銀水溶液にはＡｇ+イオンが含まれています。これに少量のアンモニア水を加えると、Ａｇ2Ｏの褐色沈殿を生じます。

さらにアンモニア水を加え続けると、Ａｇ2Ｏが溶けて、ジアンミン銀(�T)イオンを生じます。

そしてこの水溶液にグルコースなどを投入すると、ジアンミン銀(�T)イオンが還元されて銀になり、容器の内側に付着して鏡のようになる。というわけです。


というわけで、褐色沈殿の化学式はＡｇ2Ｏですね。


次の問題→反応により得られるグルコースの質量


◆関連項目
銀鏡反応
単糖、二糖、多糖
高分子化合物


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高校化学「高分子化合物」糖類の分類と反応に関する問題�@

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■問題

６種類の糖類Ａ〜Ｆに関して次の問いに答えよ。

・Ａは冷水にも温水にも溶けないが、希硫酸中で長時間煮沸するとＢを生じた。
・Ｃの水溶液に濃硫酸を少量加えて加熱すると、ＢとＤを生じた。
・Ｅの水溶液にヨウ素溶液を加えると、青紫色に変化した。
・硝酸銀水溶液にアンモニア水を加えると、褐色沈殿が生じたが、さらに加え続けると沈殿は消えた。その後、この溶液に対して各糖類の水溶液を加えて加温したところ、Ｂ，Ｄ，Ｆの水溶液を加えたものに変化が見られた。
・Ｅの水溶液に希硫酸を加え長時間加熱すると、Ｂが生じた。
・Ｆの水溶液にマルターゼを作用させると、Ｂが生じた。

語群：デンプン、セルロース、フルクトース、グルコース、スクロース、マルトース

(1) Ａ，Ｃ，Ｆの物質名を、それぞれ語群から選べ。


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■解答

まずＦがわかりやすいですね。
「Ｆの水溶液にマルターゼを作用させるとＢが生じた」
とあります。

マルターゼはマルトースを加水分解する酵素で、分解するとグルコースが生じます。

というわけで、Ｆはマルトースです。
ついでにＢがグルコースであることもわかりました。

次にＡについて考えてみましょう。
「Ａは冷水にも温水にも溶けないが、希硫酸中で長時間煮沸するとＢを生じた」
とあります。

「冷水にも温水にも溶けない」「希硫酸中で煮沸するとグルコースを生じる」

という性質があるのはセルロースです。

そしてＣは「濃硫酸を少量加えて加熱すると、ＢとＤを生じた」という性質ですが、これだけでは確定できないので、記述も見ていきます。

「Ｅの水溶液にヨウ素溶液を加えると、青紫色に変化した」という記述から、Ｅはデンプンですね。

残るはスクロースとフルクトースです。

スクロースは、グルコースとフルクトースからなる二糖だから、Ｃがスクロース、Ｄがフルクトースと判断できますね！

Ａ：セルロース、Ｃ：スクロース、Ｆ：マルトース


次の問題→褐色沈殿の化学式


◆関連項目
単糖、二糖、多糖
高分子化合物


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高校化学(用語)「ビスコースレーヨン」

高校化学(用語)「ビスコースレーヨン」

★ビスコースレーヨン(viscose rayon)

・再生セルロース繊維の一種で人絹ともいう。
・セルロースを水酸化ナトリウムと二硫化炭素でビスコースにしたのち、希硫酸中で繊維に再生する。
・適当な強度を有し、吸湿性・染色性にすぐれる。


ビスコースレーヨンを用いた生地



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◆関連項目
合成繊維、天然繊維、再生繊維、半合成繊維
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高校化学(用語)「銅アンモニアレーヨン」

高校化学(用語)「銅アンモニアレーヨン」

★銅アンモニアレーヨン(cuprammonium rayon)

・再生セルロース繊維の一種。
・セルロースをシュワイツァー試薬(銅アンモニア溶液)に溶かしたのち、希硫酸中で繊維に再生する。
・耐久性や耐摩耗性などにすぐれるが、土に埋めると短期間で自然分解される特徴をもつ。

銅アンモニアレーヨン(キュプラ)を主成分とするスカートです。


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◆関連項目
合成繊維、天然繊維、再生繊維、半合成繊維
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高校化学(用語)「半合成繊維」

高校化学(用語)「半合成繊維」

★半合成繊維(semi-synthetic fiber)

・合成繊維と再生繊維の中間的な繊維。
・天然繊維に置換基がついた繊維で、セルロースに無水酢酸を作用させてアセチル化した生成物を加水分解し、ジアセチルセルロースにした繊維をアセテートという。


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◆関連項目
合成繊維、天然繊維、再生繊維
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高校化学(用語)「再生繊維」

高校化学(用語)「再生繊維」

★再生繊維(regenerated fiber)

・天然の高分子化合物を適当な溶媒に溶かして紡糸したもの。


再生繊維は、高校化学では、銅アンモニアレーヨンとビスコースレーヨンがわかれば、だいたいＯＫです。
これらの繊維は吸湿性や光沢があります。


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◆関連項目
合成繊維、天然繊維、半合成繊維
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高校化学(用語)「天然繊維」

高校化学(用語)「天然繊維」

★天然繊維(natural fiber)

・植物や動物を利用した繊維を天然繊維という。
・天然繊維はさらに、木綿や麻などの植物繊維、羊毛や絹などの動物繊維、鉱物繊維(石綿)に分類することができる。


木綿や麻の主成分はセルロース、羊毛はケラチン、絹はフィブロインであることも覚えておきましょう！


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合成繊維、再生繊維、半合成繊維
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高校化学(用語)「合成繊維」

高校化学(用語)「合成繊維」

★合成繊維(synthetic fiber)

・単量体を多数重合させて得られる重合体で、糸状に成型して利用される合成高分子を合成繊維という。
・ナイロンなどのポリアミド、PETなどのポリエステル、アクリル繊維など様々な種類がある。


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◆関連項目
ポリアミド、ポリエステル、アクリル繊維、ビニロン
天然繊維、再生繊維、半合成繊維
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高校化学(用語)「アセテート」

高校化学(用語)「アセテート」

★アセテート(acetate)

・主にアセチルセルロースを原料とする半合成繊維で、絹に似た光沢と肌触りがある。
・本来は酢酸塩や酢酸エステルの総称。


アセテートテープは優れものです！



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合成繊維、天然繊維、再生繊維、半合成繊維
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高校化学「高分子化合物」糖類に関する正誤問題

高校化学「高分子化合物」糖類に関する正誤問題

■問題

次の記述のうち、誤りを含むものを一つ選べ。

�@グリコーゲンは、多数のグルコースが縮合した構造をもつ。
�Aグルコースは、水溶液中で環状構造と鎖状構造の平衡状態にある。
�Bアミロースは、アミロペクチンより枝分かれ構造が多い。
�CＤＮＡの糖部分は、ＲＮＡの糖部分とは異なる構造をもつ。
�D核酸は、窒素を含む環状構造の塩基をもつ。


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化学の良問問題集[化学基礎・化学]


■解答

誤りを含むものは�B

アミロペクチンは枝分かれ構造が多い構造をしていますね。


他の選択肢は全て正しいです。
ちなみに、ＤＮＡはデオキシリボ核酸、ＲＮＡはリボ核酸で、糖構造はそれぞれデオキシリボース、リボースです。


◆関連項目
グルコース、グリコーゲン、アミロース、アミロペクチン、核酸
高分子化合物


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高校化学(用語)「単量体」

高校化学(用語)「単量体」

★単量体(monomer)

重合体をつくる単位となる物質を単量体(モノマー)という。


例えば、ポリスチレンは多数のスチレンが重合してできた高分子化合物で、スチレンが単量体でポリスチレンが重合体です。
次々と結合して大きな分子を作るので、二重結合や三重結合を持つ様々な物質が単量体となります。


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◆関連項目
重合、重合体
高分子化合物


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高校化学(用語)「重合」「重合体」

高校化学(用語)「重合」「重合体」

★重合(polymerization)
★重合体(polymer)

単位化合物(単量体)が連続的に多数結合してできた化合物を重合体という。
重合体をつくる化学反応を重合という。


例えばナイロン66は、アジピン酸とヘキサメチレンジアミンが縮合重合してできていますね。


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◆関連項目
単量体
高分子化合物


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高校化学「高分子化合物」繊維の原料�A

高校化学「高分子化合物」繊維の原料�A

■問題

次の繊維を合成するときに用いる物質を下の語群から全て選べ。

(3) アクリル繊維
(4) ビニロン


＜語群＞
ホルムアルデヒド、無水酢酸、アジピン酸、アクリロニトリル、酢酸ビニル、エチレングリコール、ヘキサメチレンジアミン、セルロース、テレフタル酸


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化学の良問問題集[化学基礎・化学]


■解答

(3) アクリル繊維
アクリル繊維はいくつもの種類があるが、主にアクリロニトリルの付加重合で合成されます。

(4) ビニロン
酢酸ビニルを付加重合してポリ酢酸ビニルを得る。
→ポリ酢酸ビニルを加水分解してポリビニルアルコールを得る。
→ポリビニルアルコールにホルムアルデヒドを反応させ、一部をアセタール化する。
という過程で合成されます。


前の問題に戻る→ナイロン66など


◆関連項目
アクリル繊維、ビニロン
高分子化合物


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高校化学「高分子化合物」繊維の原料�@

高校化学「高分子化合物」繊維の原料�@

■問題

次の繊維を合成するときに用いる物質を下の語群から全て選べ。

(1) ナイロン66
(2) ポリエチレンテレフタレート


＜語群＞
ホルムアルデヒド、無水酢酸、アジピン酸、アクリロニトリル、酢酸ビニル、エチレングリコール、ヘキサメチレンジアミン、セルロース、テレフタル酸


大学受験を見据えた日々の学習におすすめの問題集です。

化学の良問問題集[化学基礎・化学]


■解答

(1) ナイロン66
ナイロン66は、ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸の縮合重合で合成されます。

(2) ポリエチレンテレフタレート
ポリエチレンテレフタレート(PET)は、テレフタル酸とエチレングリコールの縮合重合で合成されます。


次の問題→アクリル繊維など


◆関連項目
ナイロン66、ポリエチレンテレフタレート
高分子化合物


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高校化学(用語)「アクリル繊維」

高校化学(用語)「アクリル繊維」

★アクリル繊維(acrylic fiber)

・アクリロニトリルを主原料とした合成繊維。一般には、アクリロニトリルとアクリル酸メチルを共重合させて製造する。
・軽く、やわらかい。保湿性がよい。
・衣類、毛布、カーペットなどに使われている。


アクリル繊維でできたフェルトです。



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短期攻略 大学入学共通テスト 化学


◆関連項目
重合
高分子化合物


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