高校化学(用語)「ｐ−ヒドロキシアゾベンゼン」

高校化学(用語)「ｐ−ヒドロキシアゾベンゼン」

★ｐ−ヒドロキシアゾベンゼン(p-Hydroxyazobenzene)

ｐ−フェニルアゾフェノール、４−ヒドロキシアゾベンゼンなどともいう。
Ｃ6Ｈ5Ｎ＝ＮＣ6Ｈ4−ＯＨで表される芳香族有機化合物のひとつ。
アゾベンゼンのＨのひとつがＯＨに置換された構造をもつ橙色の結晶。
塩化ベンゼンジアゾニウムとナトリウムフェノキシドのカップリングで生成される。


◆関連項目
アゾ化合物、塩化ベンゼンジアゾニウム
芳香族化合物


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高校化学(用語)「塩化ベンゼンジアゾニウム」

高校化学(用語)「塩化ベンゼンジアゾニウム」

★塩化ベンゼンジアゾニウム(Benzenediazonium chloride)

Ｃ6Ｈ5Ｎ≡ＮＣｌで表される芳香族有機化合物のひとつ。
ジアゾニウムイオンと塩化物イオンの塩で、極性溶媒に可溶の無色の固体。
アニリンのジアゾ化で得られる。Ｃ6Ｈ5−ＮＨ2＋２ＨＣｌ＋ＮａＮＯ2→低温・ジアゾ化→Ｃ6Ｈ5Ｎ+≡ＮＣｌ-＋ＮａＣｌ＋２Ｈ2Ｏ
ｐ−ヒドロキシアゾベンゼンＣ6Ｈ5−Ｎ＝Ｎ−Ｃ6Ｈ4−ＯＨなどのアゾ染料の原料となる。


◆関連項目
アゾ化合物、ｐ−ヒドロキシアゾベンゼン
芳香族化合物


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高校化学「芳香族化合物」サリチル酸に関する反応�B

高校化学「芳香族化合物」サリチル酸に関する反応�B

サリチル酸に関する反応経路図について、問いに答えよ。

Ｃ6Ｈ5ＯＮａ→(ａ)→Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＮａ→(ｂ)→Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＨ

(1) ａ，ｂに当てはまる操作として、それぞれ正しいものを以下から選べ。
・水溶液にして、二酸化炭素を通じる。
・高温・高圧で二酸化炭素と反応させる。
・塩酸を加える

(2) 以下の化学反応式の右辺を完成させよ。
Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＯＨ→
Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＨ＋(ＣＨ3ＣＯ)2Ｏ→

(3) サリチル酸、サリチル酸メチル、アセチルサリチル酸のうち、
�@炭酸水素ナトリウム水溶液に、気体を発生しながら溶けるもの
�A塩化鉄(�V)水溶液で呈色するもの
を答えよ。


この記事では(3)を解説します。


共通テスト・センター過去問





サリチル酸Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＨは、無色の結晶で、カルボキシ基とヒドロキシ基をもつ芳香族有機化合物です。

カルボキシ基をもつ化合物は、炭酸水素ナトリウム水溶液と、気体を発生して溶ける。
フェノール類は塩化鉄(�V)水溶液で赤紫色に呈色する。

という性質があります。
つまり、

−ＣＯＯＨがあれば、炭酸水素ナトリウム水溶液と反応する。
−ＯＨがあれば、塩化鉄(�V)水溶液で呈色する。

と考えます。

サリチル酸はどちらもあるので、どちらの反応する。
サリチル酸メチルはカルボキシ基がエステル化されて「なくなっている」ので、塩化鉄(�V) 水溶液での呈色のみ。
アセチルサリチル酸はヒドロキシ基がアセチル化されて「なくなっている」ので、炭酸水素ナトリウム水溶液との反応のみ。

つまり、

�@炭酸水素ナトリウム水溶液に、気体を発生しながら溶けるもの
サリチル酸、アセチルサリチル酸

�A塩化鉄(�V)水溶液で呈色するもの
サリチル酸、サリチル酸メチル


最初の問題に戻る→サリチル酸の合成の操作


関連問題
芳香族化合物まとめ

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高校化学「芳香族化合物」サリチル酸に関する反応�A

高校化学「芳香族化合物」サリチル酸に関する反応�A

サリチル酸に関する反応経路図について、問いに答えよ。

Ｃ6Ｈ5ＯＮａ→(ａ)→Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＮａ→(ｂ)→Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＨ

(1) ａ，ｂに当てはまる操作として、それぞれ正しいものを以下から選べ。
・水溶液にして、二酸化炭素を通じる。
・高温・高圧で二酸化炭素と反応させる。
・塩酸を加える

(2) 以下の化学反応式の右辺を完成させよ。
Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＯＨ→
Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＨ＋(ＣＨ3ＣＯ)2Ｏ→


この記事では(2)を解説します。


共通テスト・センター過去問





サリチル酸Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＨは、無色の結晶で、カルボキシ基とヒドロキシ基をもつ芳香族有機化合物です。

サリチル酸にメタノールを反応させると、サリチル酸メチルが生成します。(エステル化)
Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＯＨ→Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＣＨ3＋Ｈ2Ｏ

サリチル酸に無水酢酸を反応させると、アセチルサリチル酸が生成します。(アセチル化)
Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＨ＋(ＣＨ3ＣＯ)2Ｏ→Ｃ6Ｈ4(ＣＯＯＨ)ＯＣＯＣＨ3＋ＣＨ3ＣＯＯＨ


次の問題→炭酸水素ナトリウム水溶液との反応、塩化鉄(�V)での呈色


関連問題
芳香族化合物まとめ

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高校化学「芳香族化合物」サリチル酸に関する反応�@

高校化学「芳香族化合物」サリチル酸に関する反応�@

サリチル酸に関する反応経路図について、問いに答えよ。

Ｃ6Ｈ5ＯＮａ→(ａ)→Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＮａ→(ｂ)→Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＨ

(1) ａ，ｂに当てはまる操作として、それぞれ正しいものを以下から選べ。
・水溶液にして、二酸化炭素を通じる。
・高温・高圧で二酸化炭素と反応させる。
・塩酸を加える


解答解説はこのページ下


共通テスト・センター過去問





サリチル酸Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＨは、無色の結晶で、カルボキシ基とヒドロキシ基をもつ芳香族有機化合物です。
この問題では、ナトリウムフェノキシドＣ6Ｈ5ＯＮａから、サリチル酸を合成する過程を示しています。

ａ・・・ナトリウムフェノキシドの固体に、高温・高圧で二酸化炭素を反応させるとサリチル酸ナトリウムＣ6Ｈ4(ＯＨ)ＣＯＯＮａが生成する。

ｂ・・・サリチル酸ナトリウムに塩酸を加えると、サリチル酸が遊離する。

ｂの反応は、「弱酸の塩＋強酸→強酸の塩＋弱酸」の反応ですね。


次の問題→サリチル酸にメタノールや無水酢酸を反応させたとき


関連問題
芳香族化合物まとめ

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高校化学(用語)「カップリング反応」

高校化学(用語)「カップリング」

★カップリング反応(coupling reaction)

２つの分子を結合させて１つの分子を生成する反応のこと。

高校化学では主にアゾ化合物の生成で登場する。
塩化ベンゼンジアゾニウムとナトリウムフェノキシドからｐ−ヒドロキシアゾベンゼンを生成する反応が代表的。

ちなみに、塩化ベンゼンジアゾニウムは、温度が高くなると、溶媒の水と反応して分解し、フェノール、窒素、塩化水素を生じてしまうので、氷冷しながらナトリウムフェノキシド水溶液を加えます。


◆関連項目
アゾ化合物
芳香族化合物


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高校化学(用語)「アゾ化合物」

高校化学(用語)「アゾ化合物」

★アゾ化合物(azo compound)

・アゾ基−Ｎ＝Ｎ−を持つ化合物を化合物といい、染料などに用いられる。
・ジアゾ化やカップリングによって、アゾ化合物が得られる。

カップリングの例
塩化ベンゼンジアゾニウムの水溶液を氷冷しながら、ナトリウムフェノキシド水溶液を加えると、カップリングが起こり、ｐ−ヒドロキシアゾベンゼン(と塩化ナトリウム)が得られる。


ベンゼン環の付箋です。こういうもの、無意味に欲しくなっちゃいますよね(笑)



◆関連項目
芳香族化合物


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高校化学(用語)「アニリン」

高校化学(用語)「アニリン」

★アニリン(aniline)

・ベンゼン環のＨのひとつをアミノ基−ＮＨ2で置換した弱塩基の芳香族化合物。Ｃ6Ｈ5ＮＨ2
・特異臭のある有毒な無色の液体で、空気中で酸化されて褐色に変化する。
・さらし粉水溶液で赤紫色に呈色する。
・硫酸酸性二クロム酸カリウムＫ2Ｃｒ2Ｏ7水溶液で、アニリンブラックと呼ばれる黒色物質を生成する。
・ニトロベンゼンを還元するとアニリンが得られる。


ベンゼン環の付箋です。こういうもの、無意味に欲しくなっちゃいますよね(笑)



◆関連項目
ニトロベンゼン
芳香族化合物


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高校化学(用語)「トルエン」

高校化学(用語)「トルエン」

★トルエン(toluene)

・ベンゼンのＨの１つをメチル基−ＣＨ3で置き換えた構造をしている。Ｃ6H5ＣＨ3，Ｃ7Ｈ8
・無色透明の液体で、水には溶けにくい。アルコール類や油類には溶けやすいので、溶媒としても用いられる。
・揮発性、引火性があり有毒。
・ニトロ化したトルエンの化合物の代表例は２，４，６−トリニトロトルエン(TNT)


TNTを、化学で習う前に知っているのは、以前は軍マニアくらいでしたが、最近はマインクラフトのおかげで小学生でも知っている子が多くなりました(笑)



◆関連項目
ベンゼン
芳香族化合物


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高校化学(用語)「ピクリン酸」

高校化学(用語)「ピクリン酸」

★ピクリン酸(picric acid)

・２，４，６−トリニトロフェノールはピクリン酸ともいい、水溶液は強い酸性を示す。
・トリニトロフェノールのうち、フェノールの−ＯＨの位置を１として、２，４，６の位置のＣに−ＮＯ2がついているものを、２，４，６−トリニトロフェノールという。
・黄色の固体で、急熱や衝撃で爆発するため、かつては爆薬などに用いられていた。
・フェノールのニトロ化で得られる。


芳香族ニトロ化合物は、ニトロベンゼン、２，４，６−トリニトロトルエン、ピクリン酸(２，４，６−トリニトロフェノール)の３つがわかればだいたい大丈夫です。


TNTを、化学で習う前に知っているのは、以前は軍マニアくらいでしたが、最近はマインクラフトのおかげで小学生でも知っている子が多くなりました(笑)



◆関連項目
ベンゼン、フェノール、芳香族ニトロ化合物
芳香族化合物


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高校化学(用語)「２，４，６−トリニトロトルエン」

高校化学(用語)「２，４，６−トリニトロトルエン」

★２，４，６−トリニトロトルエン(2,4,6-trinitrotoluene)

・トリニトロトルエンはトルエンにニトロ基が３つついた構造をしている。
・トルエンの−ＣＨ3の位置を１として、２，４，６の位置のＣに−ＮＯ2がついているものを、２，４，６−トリニトロトルエンという。
・黄色の固体で、爆薬に使用されている。いわゆるTNTはトリニトロトルエンのこと。
・トルエンと硝酸を原料として、トルエンのニトロ化で得られる。


芳香族ニトロ化合物は、ニトロベンゼン、２，４，６−トリニトロトルエン、ピクリン酸(２，４，６−トリニトロフェノール)の３つがわかればだいたい大丈夫です。


TNTを、化学で習う前に知っているのは、以前は軍マニアくらいでしたが、最近はマインクラフトのおかげで小学生でも知っている子が多くなりました(笑)



◆関連項目
ベンゼン、トルエン、芳香族ニトロ化合物
芳香族化合物


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高校化学(用語)「ニトロベンゼン」

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★ニトロベンゼン(nitrobenzene)

・最も基本的な芳香族ニトロ化合物で、ベンゼン環に−ＮＯ2が１つついた形をしている。Ｃ6Ｈ5ＮＯ2
・芳香のある無色〜淡黄色の有毒な液体。
・水に難溶で、有機溶媒に可溶。
・ema.seesaa.net/article/482587131.html" target="_blank">ベンゼンに混酸を反応させて得られる。


芳香族ニトロ化合物は、ニトロベンゼン、２，４，６−トリニトロトルエン、ピクリン酸(２，４，６−トリニトロフェノール)の３つがわかればだいたい大丈夫です。


プリントなどをこういうクリアファイルに収納すれば、日々目にするので自然と覚えられそうですね！



◆関連項目
ベンゼン、芳香族ニトロ化合物
芳香族化合物


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高校化学(用語)「芳香族ニトロ化合物」

高校化学(用語)「芳香族ニトロ化合物」

★芳香族ニトロ化合物(aromatic nitro compound)

・ニトロ基−ＮＯ2をもつ芳香族化合物を芳香族ニトロ化合物という。
・多くは、水に難溶で、有機溶媒に可溶の黄色の液体または固体。


芳香族ニトロ化合物は、ニトロベンゼン、２，４，６−トリニトロトルエン、ピクリン酸(２，４，６−トリニトロフェノール)の３つがわかればだいたい大丈夫です。
これらの物質についてはそれぞれ別ページで解説します。


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◆関連項目
トルエン、フェノール、ベンゼン
芳香族化合物


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高校化学(用語)「サリチル酸」

高校化学(用語)「サリチル酸」

★サリチル酸(salicylic acid)

・ベンゼン環のＨのうち１つが−ＣＯＯＨに置換され、さらに、そのオルト位置のＨが−ＯＨに置換された化合物。
・無色の結晶で分子式はＣ7Ｈ6Ｏ3
・カルボキシ基とヒドロキシ基があるので、カルボン酸とフェノール類両方の性質を示す。
・サリチル酸を原料として、アセチルサリチル酸やサリチル酸メチルなどを含む医薬品が製造されている。


メタノールを反応させるとサリチル酸メチルが生じ、無水酢酸を反応させるとアセチルサリチル酸が生じる。
サリチル酸メチルの用途は消炎鎮痛剤，アセチルサリチル酸の用途は解熱鎮痛剤である。


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◆関連項目
芳香族カルボン酸、フェノール、ベンゼン
芳香族化合物


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高校化学(用語)「フタル酸」

高校化学(用語)「フタル酸」

★フタル酸(Phthalic acid)

・示性式Ｃ6Ｈ4(ＣＯＯＨ)2で表される芳香族カルボン酸で、水に難溶の無色の結晶。
・フタル酸は加熱によって分子内脱水し、無水フタル酸を生成する。また、ナフタレンの酸化でも無水フタル酸が得られる。
・テレフタル酸はポリエチレンテレフタレートの原料の一つ。

さらに、カルボキシ基があるので、

・水に少し溶けて酸性を示し、塩基と中和反応をする。
・アルコールと脱水縮合し、エステルを生成する。
・炭酸水素ナトリウム水溶液に溶け、二酸化炭素を生じる。

などの性質があります。


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◆関連項目
芳香族カルボン酸、安息香酸、サリチル酸
ベンゼン、フェノール類、芳香族ニトロ化合物、芳香族アミン、アゾ化合物
芳香族化合物


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高校化学(用語)「安息香酸」

高校化学(用語)「安息香酸」

★安息香酸(benzoic acid)

・化学式Ｃ6Ｈ5ＣＯＯＨで表される、最も基本的な芳香族カルボン酸。
・無色の結晶で、食品の防腐剤などに使われる。
・トルエンＣ6Ｈ5ＣＨ3の酸化で安息香酸が得られる。

カルボキシ基があるので、

・水に少し溶けて酸性を示し、塩基と中和反応をする。
・アルコールと脱水縮合し、エステルを生成する。
・炭酸水素ナトリウム水溶液に溶け、二酸化炭素を生じる。

などの性質があります。


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◆関連項目
芳香族カルボン酸、フタル酸、サリチル酸
ベンゼン、フェノール類、芳香族ニトロ化合物、芳香族アミン、アゾ化合物
芳香族化合物


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高校化学「芳香族化合物」まとめ

高校化学「芳香族化合物」まとめ

高校化学の有機物に関して「芳香族化合物」について、このブログに掲載した解説・問題の一覧です。

◆用語・性質等

芳香族炭化水素
　ベンゼン
フェノール類
　フェノール
芳香族カルボン酸
　安息香酸
　フタル酸
　サリチル酸
芳香族ニトロ化合物
　ニトロベンゼン
　２，４，６−トリニトロトルエン
　ピクリン酸
芳香族アミン
　アニリン
アゾ化合物
　塩化ベンゼンジアゾニウム
　ｐ−ヒドロキシアゾベンゼン

カップリング


◆問題
ベンゼンの性質、ベンゼンの化合物
ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸の混合物を加えて加熱すると生じる有機化合物
ベンゼンに濃硫酸を加えて加熱すると生じる有機化合物

フェノールの特徴
クメン法

カルボン酸の特徴

サリチル酸の性質�@、サリチル酸の性質�A
サリチル酸に関する反応

芳香族化合物の分離


どんどん追加していきます！
リクエストがあればお気軽にどうぞ！


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高校化学(用語)「芳香族カルボン酸」

高校化学(用語)「芳香族カルボン酸」

★芳香族カルボン酸(aromatic carboxylic acid)

・ベンゼン環に、−ＣＯＯＨが直接結合した有機化合物を芳香族カルボン酸という。

カルボキシ基があるので、

・水に少し溶けて酸性を示し、塩基と中和反応をする。
・アルコールと脱水縮合し、エステルを生成する。
・炭酸水素ナトリウム水溶液に溶け、二酸化炭素を生じる。

などの性質があります。


プリントなどをこういうクリアファイルに収納すれば、日々目にするので自然と覚えられそうですね！



◆関連項目
安息香酸、フタル酸、サリチル酸
ベンゼン、フェノール類、芳香族ニトロ化合物、芳香族アミン、アゾ化合物
芳香族化合物


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高校化学(用語)「フェノール」

高校化学(用語)「フェノール」

★フェノール(phenol)

・ベンゼンのＨ１つを−ＯＨで置換した有機化合物(Ｃ6Ｈ5ＯＨ)で、特異臭をもつ有毒な固体(融点４１℃)
・空気中で参加されて赤褐色に変色する。
・臭素水を加えると、２，４，６−トリブロモフェノールの白色沈殿を生じる。
・工業的製法はクメン法で、副生成物としてアセトンが得られる。

などの特徴がある。

また、フェノール類の共通の特徴として、

・水にわずかに溶けて弱酸性を示す。
・　塩化鉄(�V)水溶液で、青紫〜赤紫に呈色する。
・ナトリウムと反応し、Ｈ2を生じる。
・無水酢酸と反応し、エステルを生成する。

このような性質もあります。


クメン法は以下のような反応経路になります。

ベンゼンにプロペン(ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨ2)を反応させて、クメン(イソプロピルベンゼン)を得る。
→クメンを酸化し、クメンヒドロペルオキシドを得る。
→クメンヒドロペルオキシドを硫酸等の酸で処理してフェノールを得る。


プリントなどをこういうクリアファイルに収納すれば、日々目にするので自然と覚えられそうですね！



◆関連項目
ベンゼン、フェノール類、芳香族カルボン酸、芳香族ニトロ化合物、芳香族アミン、アゾ化合物
芳香族化合物


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高校化学(用語)「ベンゼン」

高校化学(用語)「ベンゼン」

★ベンゼン(benzene)

・分子式Ｃ6Ｈ6で、特異臭をもつ無色の有毒な液体。
・最も単純な芳香族炭化水素で、ベンゼン分子は６個の炭素原子が正六角形を形成している。
・置換反応がおこりやすい。

などの特徴がある。


様々な有機化合物の出発点となる物質で、ベンゼンに何かを付加したり、置換したり、重合したりと、多種多様な反応をし、多くの物質の材料となります。


プリントなどをこういうクリアファイルに収納すれば、日々目にするので自然と覚えられそうですね！



◆関連項目
フェノール、芳香族カルボン酸、芳香族ニトロ化合物、芳香族アミン、アゾ化合物
芳香族化合物


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