高校化学「有機物」「アルコールの反応」

高校化学「有機物」「アルコールの反応」

アルコールの化学反応について空欄に適切な物質名を入れよ。

・エタノールにナトリウムを加えると、水素と(�@)を生じる。
・約１７０℃に加熱した濃硫酸にエタノールを加えると、(�A)を生じる。
・約１４０℃に加熱した濃硫酸にエタノールを加えると、(�B)を生じる。
・エタノールに、硫酸酸性で二クロム酸カリウム水溶液を加えて加熱すると、(�C)を生じる。
・エタノールに酢酸と少量の濃硫酸を加えて温めると、(�D)を生じる。


解答解説はこのページ下


センター過去問





�@ナトリウムエトキシド，�Aエチレン，�Bジエチルエーテル，�Cアセトアルデヒド，�D酢酸エチル

・エタノールにナトリウムを加えると、水素とナトリウムエトキシドを生じる。
・約１７０℃に加熱した濃硫酸にエタノールを加えると、エチレンを生じる。
・約１４０℃に加熱した濃硫酸にエタノールを加えると、ジメチルエーテルを生じる。
・エタノールに、硫酸酸性で二クロム酸カリウム水溶液を加えて加熱すると、アセトアルデヒドを生じる。
・エタノールに酢酸と少量の濃硫酸を加えて温めると、酢酸エチルを生じる。


エタノールはＣ2Ｈ5ＯＨですね。エタノールは・・・

ナトリウムと反応すれば、Ｃ2Ｈ5ＯＮａ

１７０℃に加熱した濃硫酸を加えると、分子内脱水がおこり、Ｃ2Ｈ4

１４０℃に加熱した濃硫酸を加えると、分子間脱水がおこり、Ｃ2Ｈ5ＯＣ2Ｈ5

硫酸酸性で二クロム酸カリウム水溶液を加えると、酸化されてＨが奪われてＣＨ3ＣＨＯ

酢酸と濃硫酸を加えて温めると、酢酸と反応してＣＨ3ＣＯＯＣ2Ｈ5

のように変化する。というわけです。


関連問題
Ｃ5Ｈ12Ｏで表されるアルコール


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高校化学「有機物」「フタル酸」

高校化学「有機物」「フタル酸」

フタル酸について空欄に適語を入れよ。

フタル酸は、ベンゼン環に(�@)が２つついた構造をしている。(�A)を過マンガン酸カリウムで酸化して得られる。
ｏ−(�A)からはフタル酸が得られ、フタル酸を加熱すると分子内脱水がおこり、(�B)を生じる。
ｐ−(�A)からはテレフタル酸が得られる。テレフタル酸は(�C)と縮合重合し、(�D)を生じる。


解答解説はこのページ下


センター過去問





�@カルボキシ基，�Aキシレン，�B無水フタル酸，�Cエチレングリコール，�Dポリエチレンテレフタラート

フタル酸はベンゼン環にカルボキシ基が２つついた構造をしている。キシレンを過マンガン酸カリウムで酸化して得られる。
ｏ−キシレンからはフタル酸が得られ、フタル酸を加熱すると分子内脱水がおこり、無水フタル酸を生じる。
ｐ−キシレンからはテレフタル酸が得られる。テレフタル酸はエチレングリコールと縮合重合し、ポリエチレンテレフタレートを生じる。


ｏ−キシレンは−ＣＨ3が隣接しているので、フタル酸の−ＣＯＯＨも隣接している。だから隣り合うＣＯＯＨ同士で分子内脱水が起こりやすい。
ｐ−キシレンは−ＣＨ3がちょうど反対側にあるので、テレフタル酸の−ＣＯＯＨもちょうど反対側にある。だから、−ＣＯＯＨが接続部分となって、他の化合物と結合しやすい。
と理解しておくとよいと思います。

ちなみに、ポリエチレンテレフタラートはPETボトルのPETですね。広く使われている合成高分子化合物です。


関連問題
ベンゼン


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高校化学「有機物」「フェノールの反応」

高校化学「有機物」「フェノールの反応」

フェノールの化学反応について空欄に適語を入れよ。

フェノールは
・臭素水を加えると、(�@)の白色沈殿を生じる。
・ニトロ化すると、爆発性の(�A)が得られる。
・フェノールの水溶液に(�B)を加えると、(�C)色に呈色する。(フェノールの検出)
・フェノールを水酸化ナトリウム水溶液に溶かし、塩化ベンゼンジアゾニウムの水溶液に加えると、橙色の(�D)が生成する。


解答解説はこのページ下


センター過去問





�@２，４，６−トリブロモフェノール，�Aピクリン酸，�B塩化鉄(�V)水溶液，�C青紫，�Dｐ−ヒドロキシアゾベンゼン

フェノールは
・臭素水を加えると、２，４，６−トリブロモフェノールの白色沈殿を生じる。
・ニトロ化すると、爆発性のピクリン酸が得られる。
・フェノールの水溶液に塩化鉄(�V)水溶液を加えると、青紫色に呈色する。(フェノールの検出)
・フェノールを水酸化ナトリウム水溶液に溶かし、塩化ベンゼンジアゾニウムの水溶液に加えると、橙色のｐ−ヒドロキシアゾベンゼンが生成する。

ちなみに、ピクリン酸は２，４，６−トリニトロフェノールとも言います。


関連問題
アニリンの性質
アニリン、サリチル酸、フェノール、ニトロベンゼンの分離


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高校化学「有機物」「アニリンの反応」

高校化学「有機物」「アニリンの反応」

アニリンの化学反応について空欄に適語を入れよ。

アニリンは
・(�@)水溶液を加えると、(�A)色に呈色する。(アニリンの検出)
・硫酸酸性で(�B)水溶液を反応させると、黒色の染料であるアニリンブラックを生じる。
・無水酢酸と反応させると、(�C)を生じる。
・塩酸を加えると、(�D)を生じる。
・塩酸酸性で亜硝酸ナトリウムを加えると、(�E)を生じる。


解答解説はこのページ下


センター過去問





�@さらし粉，�A赤紫，�B二クロム酸カリウム，�Cアセトアニリド，�Dアニリン塩酸塩、�E塩化ベンゼンジアゾニウム

アニリンは
・さらし粉水溶液を加えると、赤紫色に呈色する。(アニリンの検出)
・硫酸酸性で二クロム酸カリウム水溶液を反応させると、黒色の染料であるアニリンブラックを生じる。
・無水酢酸と反応させると、アセトアニリドを生じる。
・塩酸を加えると、アニリン塩酸塩を生じる。
・塩酸酸性で亜硝酸ナトリウムを加えると、塩化ベンゼンジアゾニウムを生じる。


関連問題
アニリンの性質
フェノールの反応
アニリン、サリチル酸、フェノール、ニトロベンゼンの分離


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高校化学「有機物」「アニリン」

高校化学「有機物」「アニリン」

空欄に適語を入れよ。

アニリンＣ6Ｈ5ＮＨ2は、特異臭のある有毒な透明の液体で、空気中で酸化されて(�@)に変色する。
水にはとけにくいが、塩酸には溶けて(�A)を生じる。(�B)水溶液で赤紫に呈色する。


解答解説はこのページ下


センター過去問





�@褐色，�Aアニリン塩酸塩，�Bさらし粉

アニリンＣ6Ｈ5ＮＨ2は、特異臭のある有毒な透明の液体で、空気中で酸化されて褐色に変色する。
水にはとけにくいが、塩酸には溶けてアニリン塩酸塩を生じる。さらし粉水溶液で赤紫に呈色する。


関連問題
アニリンの反応
アニリン、サリチル酸、フェノール、ニトロベンゼンの分離


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高校化学「ベンゼン」「誘導体」�A

高校化学「ベンゼン」「誘導体」�A

ベンゼンに濃硫酸を加えて加熱すると生じる有機化合物の示性式と名称を答えよ。


ベンゼンのＨのうちの一つが官能基に置き換わる反応です。


解答解説はこのページ下


センター過去問





ベンゼンはＣ6Ｈ6で、この６つのＨのうち一つかそれ以上が他の官能基に置換したり、付加反応を起こしたりすることで、多種の誘導体を製造することができます。

今回は「ベンゼンと濃硫酸を加えて加熱する。」という操作をします。
この操作によりできる有機物は

ベンゼンスルホン酸Ｃ6Ｈ5ＳＯ3Ｈ

です。
ベンゼンＣ6Ｈ6＋硫酸Ｈ2ＳＯ4から脱水(Ｈ2Ｏを除く)したと考えられます。


濃硝酸と濃硫酸の混合物を加えて加熱してできるニトロベンゼンＣ6Ｈ5ＮＯ2と混乱しないよう気をつけましょう！


関連問題
濃硝酸と濃硫酸の混合物を加えて加熱するとき
ベンゼン

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高校化学「ベンゼン」「誘導体」�@

高校化学「ベンゼン」「誘導体」�@

ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸の混合物を加えて加熱すると生じる有機化合物の示性式と名称を答えよ。


ベンゼンのＨのうちの一つが官能基に置き換わる反応です。


解答解説はこのページ下


センター過去問





ベンゼンはＣ6Ｈ6で、この６つのＨのうち一つかそれ以上が他の官能基に置換したり、付加反応を起こしたりすることで、多種の誘導体を製造することができます。

今回は「ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸の混合物を加えて加熱する。」という操作をします。
この操作によりできる有機物は

ニトロベンゼンＣ6Ｈ5ＮＯ2

です。
ベンゼンＣ6Ｈ6＋硝酸ＨＮＯ3から脱水(Ｈ2Ｏを除く)したと考えられます。


濃硫酸を加えて加熱してできるベンゼンスルホン酸Ｃ6Ｈ5ＳＯ3Ｈと混乱しないよう気をつけましょう！


関連問題
ベンゼン


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高校化学「有機物」「サリチル酸」

高校化学「有機物」「サリチル酸」

空欄に適語を入れよ。

サリチル酸は無色の結晶で、カルボキシ基とヒドロキシ基をもつ芳香族有機化合物である。
メタノールを反応させると(�@)が生じ、無水酢酸を反応させると(�A)が生じる。
(�@)の用途は(�B)，�Aの用途は(�C)である。


解答解説はこのページ下


センター過去問





�@サリチル酸メチル，�Aアセチルサリチル酸，�B消炎鎮痛剤(塗布薬)，�C解熱鎮痛剤

サリチル酸は無色の結晶で、カルボキシ基とヒドロキシ基をもつ芳香族有機化合物である。
メタノールを反応させるとサリチル酸メチルが生じ、無水酢酸を反応させるとアセチルサリチル酸が生じる。
サリチル酸メチルの用途は消炎鎮痛剤，アセチルサリチル酸の用途は解熱鎮痛剤である。

サリチル酸メチルとアセチルサリチル酸はサリチル酸のエステルですが、エステルを作る官能基が異なり、用途も異なります。
サリチル酸メチルは−ＣＯＯＨが反応し、−ＯＨが残り、消炎鎮痛剤に
アセチルサリチル酸は−ＯＨが反応し、−ＣＯＯＨが残り、解熱鎮痛剤に
使われることも覚えておくとよいと思います。


関連問題
エステルの反応


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高校化学「有機物」「アルコール」

高校化学「有機物」「アルコール」

分子式Ｃ5Ｈ12Ｏで表されるアルコールのうち、炭素が一列に並んだ構造をもつ第一級アルコールの構造式を答えよ。


アルコールは−ＯＨの官能基をもつ有機物の総称です。−ＯＨのつく場所によって、第一級アルコール、第二級アルコール、第三級アルコールと区別をします。


解答解説はこのページ下


センター過去問





第〜級アルコールの区別は、−ＯＨを持つ炭素に、他の炭素が何個ついているかによって判断します。

第一級アルコールは、−ＯＨを持つ炭素にほかの炭素が１つ、
第二級アルコールは、−ＯＨを持つ炭素にほかの炭素が２つ、
第三級アルコールは、−ＯＨを持つ炭素にほかの炭素が３つ

ついています。
単に見た目が違うだけでなく、性質も異なります。

第一級アルコールは、酸化するとアルデヒドやカルボン酸になる
第二級アルコールは、酸化するとケトンになる
第三級アルコールは、酸化されにくい

とりあえずこれらの性質はエステル等の反応でも利用することがあるので、覚えておいた方がよいです。

少し脱線しましたが、今回は「Ｃ5Ｈ12Ｏ」「第一級アルコール」とあるので、

　　Ｈ　Ｈ　Ｈ　Ｈ　Ｈ
　　｜　｜　｜　｜　｜
Ｈ−Ｃ−Ｃ−Ｃ−Ｃ−Ｃ−Ｏ−Ｈ
　　｜　｜　｜　｜　｜
　　Ｈ　Ｈ　Ｈ　Ｈ　Ｈ

このような構造式になります。


関連問題
エステルの反応


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高校化学「物質量」「体積」「質量」

高校化学「物質量」「体積」「質量」

３．２ｇの酸素は、標準状態での体積は何Ｌか求めよ。


個数とモル、質量とモルなど、直接モルが登場する問題に比べれば少し難しいですが、やはりこのくらいはまだまだ基本です。


解答解説はこのページ下


センター過去問





モルさえわかれば、個数も質量も気体の体積もわかるので、化学の計算をするときはまずはモルを出すと解決することが多いです。

今回の問題では、３．２ｇの酸素の体積を聞いています。

質量からいきなり体積を出すのは少し難しいので、まずはモルを出して、モルから体積を求める。という流れでいきましょう！

酸素Ｏ2の分子量は１６×２＝３２なので、１ｍｏｌは３２ｇです。
ならば、３．２ｇは０．１ｍｏｌですね。

気体は種類にかかわらず、１ｍｏｌ＝２２．４Ｌだから、

０．１ｍｏｌ＝２．２４Ｌです。


関連問題
物質量と質量
個数と物質量
物質量と体積


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高校化学「物質量」「体積」

高校化学「物質量」「体積」

標準状態で体積が２．８ＬのＮ2の物質量を求めよ。


モルに関する初歩的な問題ですね。
標準状態では、１ｍｏｌ＝２２．４Ｌです。


解答解説はこのページ下


センター過去問





高校化学では普通は、気体の種類に関わらず、１ｍｏｌの体積は２２．４Ｌとして計算します。

窒素だろうが、酸素だろうが、塩素だろうが、１ｍｏｌ＝２２．４Ｌです。

今回の問題では、２．８Ｌなので、

１：２２．４＝ｘ：２．８
　２２．４ｘ＝２．８
　　　　　ｘ＝２．８／２２．４
　　　　　ｘ＝０．１２５[ｍｏｌ]


関連問題
物質量と質量
個数と物質量


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高校化学「物質量」「個数」

高校化学「物質量」「個数」

分子数が２．４×１０^24個のＣＯ2の物質量を求めよ。


モルに関する初歩的な問題ですね。
アボガドロ数は通常、６．０×１０^23を使います。


解答解説はこのページ下


センター過去問





粒子の種類にかかわらず、１ｍｏｌは６．０×１０^23個です。

水素だろうが、酸素だろうが、今回の問題の二酸化炭素だろうが、１ｍｏｌは６．０×１０^23個です。


今回の問題では、「ＣＯ2が２．４×１０^24個」なので、これが何モル分か考えます。

１ｍｏｌ：６．０×１０^23個＝ｘｍｏｌ：２．４×１０^24個

のように比の式を作るとわかりやすいと思います。

ｘ×６．０×１０^23＝２．４×１０^24

両辺を６．０×１０^23で割ると、

ｘ＝０．４×１０＝４．０[ｍｏｌ]


関連問題
物質量と質量
物質量と体積

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高校化学「物質量」「質量」

高校化学「物質量」「質量」

０．２５ｍｏｌのメタンの質量を求めよ。


モルに関する初歩的な問題ですね。
メタンの分子量を使います。


解答解説はこのページ下


センター過去問





１ｍｏｌの物質があると、分子量や式量にｇをつけた質量になります。

Ｃなら原子量が１２なので、Ｃが１ｍｏｌあれば１２ｇ。
Ｈ2Ｏなら分子量は１８なので、１ｍｏｌあれば１８ｇ。

などなど。

今回の問題では、メタンが０．２５ｍｏｌです。

メタンはＣＨ4なので、分子量は１２＋１×４＝１６です。
つまり、１ｍｏｌで１６ｇです。

１：１６＝０．２５：ｘより、ｘ＝１６×０．２５＝４．０[ｇ]

よって、０．２５ｍｏｌのメタンは４．０ｇであることがわかりました。


関連問題
個数と物質量
物質量と体積
４５ｇの水


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高校化学「有機物」「化合物の推定」「エステル」�A

高校化学「有機物」「化合物の推定」「エステル」�A

分子式Ｃ4Ｈ8Ｏ2で示される以下のエステルの構造式を答えよ。
このエステルを加水分解するとカルボン酸とアルコールが得られた。このカルボン酸は銀鏡反応を示した。また、このアルコールを酸化するとケトンを生じた。


いきなりエステルの構造式を書こうとするのではなく、加水分解された化合物から考えるのがおすすめです。


解答解説はこのページ下


センター過去問





前回の問題でも解説したように、エステルは、カルボキシ基とヒドロキシ基が脱水縮合した結合をもつ有機物で、

Ｒ−Ｃ−Ｏ−Ｒ
　　 ||
　　Ｏ

の構造をもちます。

今回の問題のエステルは加水分解すると、「銀鏡反応陽性のカルボン酸」と「酸化するとケトンを生じるアルコール」を生じる。ことが読み取れます。

銀鏡反応が陽性→還元性がある→アルデヒド基をもつ

のように考えられるようにしておくとよいです。

エステルの炭素数は４なので、その構成要素のカルボン酸の炭素数も４よりは確実に小さい数です。
炭素数の少ないカルボン酸でアルデヒド基をもつのは、ギ酸ＨＣＯＯＨですね。

Ｈ−Ｃ−Ｏ−Ｈ
　　 ||
　　Ｏ

ギ酸はこのような構造をもつので、Ｃを含む左半分はアルデヒド基ＣＨＯと見ることができます。
だから、銀鏡反応陽性である。というわけです。


アルコールは「酸化するとケトンを生じる」ので、第２級アルコールです。
第２級アルコールは、−ＯＨのついているＣに他のＣが２個ついている構造をしています。
さらに、ギ酸は炭素数１なので、このアルコールの炭素数は３のはずです。
つまり、このアルコールは、２−プロパノールで構造式は、

　　Ｈ　ＯＨＨ
　　｜　｜　｜
Ｈ−Ｃ−Ｃ−Ｃ−Ｈ
　　｜　｜　｜
　　Ｈ　Ｈ　Ｈ

このようになるはずです。

これらが脱水縮合してエステルを作ったと考えられるので、

　　　　　　Ｈ　　　Ｈ
　　　　　　｜　　　｜
Ｈ−Ｃ−Ｏ−Ｃ　−　Ｃ−Ｈ
　　 ||　　　 ｜　　　｜
　　Ｏ　Ｈ−Ｃ−Ｈ　Ｈ
　　　　　　｜
　　　　　　Ｈ

このようになります。


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高校化学「有機物」「化合物の推定」「エステル」�@

高校化学「有機物」「化合物の推定」「エステル」�@

分子式Ｃ4Ｈ8Ｏ2で示される以下のエステルの構造式を答えよ。
(1) このエステルを加水分解すると、沸点が７８℃のアルコールと酢酸が得られた。


いきなりエステルの構造式を書こうとするのではなく、加水分解された化合物から考えるのがおすすめです。


解答解説はこのページ下


センター過去問





「沸点が７８℃のアルコール」は、エタノールであると推測できますね。

もし、この性質からではエタノールであるという推測が難しい場合は、まず「酢酸」を考えます。
「酢酸」はＣＨ3ＣＯＯＨですね。

酢酸には炭素は２個使われているので、アルコールに使われる炭素は残り２個であることがわかります。

「炭素数２のアルコールだからＣ2Ｈ5ＯＨでエタノールだ」という考えで、エタノールであることを推理することもできます。

つまり、このエステルは、エタノールと酢酸のエステルだとわかります。

エステルは、カルボキシ基とヒドロキシ基が脱水縮合した結合をもつ有機物で、

Ｒ−Ｃ−Ｏ−Ｒ
　　 ||
　　Ｏ

の構造をもちます。
今回の問題は要するに、酢酸とエタノールのエステルなので、求める構造式は

　　Ｈ　　　　　Ｈ　Ｈ
　　｜　　　　　｜　｜
Ｈ−Ｃ−Ｃ−Ｏ−Ｃ−Ｃ−Ｈ
　　｜　 ||　　　 ｜　｜
　　Ｈ　Ｏ　　　Ｈ　Ｈ

となります。


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高校化学「有機物」「化合物の推定」「アルコール」

高校化学「有機物」「化合物の推定」「アルコール」

分子式Ｃ3Ｈ8Ｏで示される化合物Ａについて、以下のことがわかっている。
・Ａはナトリウムと反応して気体を発生する。
・Ａを酸化すると、ケトンＢが生じる。
・Ａを濃硫酸とともに加熱するとＣが得られる。Ｃはすみやかに臭素と反応する。
Ａ，Ｂ，Ｃの構造式と名称を答えよ。


まず炭素が３個であることがわかりますね。


解答解説はこのページ下


センター過去問





炭素は３個なので、Ｃ−Ｃ−Ｃという構造を基本として考えます。

「ナトリウムと反応して気体を発生する」ことからこの化合物はアルコール類であって、
さらに「酸化するとケトンを生成する」ことから第２級アルコールである

ことがわかります。

これらの情報から、ＡはＣＨ3−ＣＨＯＨ−ＣＨ3(２−プロパノール)であると推定できます。

第２級アルコールを酸化すると、ケトンができます。
酸化は酸素と結合することですが、水素を奪うことでもあります。
有機物の場合は、水素が多数あるので、酸化の場合は水素を失って余った腕で酸素と二重結合することがあります。

つまりＢは、ＣＨ3−ＣＯ−ＣＨ3(アセトン)になります。

Ａを濃硫酸とともに加熱すると、脱水反応が起こります。
濃硫酸の性質として、脱水があります。
ＣＨ3−ＣＨＯＨ−ＣＨ3から脱水する、つまり、Ｈ２個とＯ１個を外せば、

Ｃは、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ3(プロペン)と推定できます。


関連項目
濃硫酸


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高校化学「芳香族」「有機物」「分離」�K

高校化学「芳香族」「有機物」「分離」�K

安息香酸、アニリン、フェノール、ニトロベンゼンの混合物を含むエーテル溶液から、それぞれの化合物を分離したい。
まず最初にこの混合溶液にＮａＯＨ水溶液を加えると、安息香酸とフェノールそれぞれの塩が水層に移動し、エーテル層にアニリンとニトロベンゼンが残る。
この後、エーテル層にさらにＨＣｌ水溶液を加えると、アニリン塩酸塩が生じ水層に移動する。このアニリン塩酸塩からアニリンを得るためには何をすれば良いか、化学反応式とともに答えよ。


アニリン塩酸塩を「弱塩基の塩」と考えれば・・・


解答解説はこのページ下


センター過去問




アニリンは弱塩基の性質を持っているので、アニリン塩酸塩の水溶液に強塩基を加えれば、

「弱塩基の塩＋強塩基→強塩基の塩＋弱塩基」

のパターンになり、アニリンが遊離します。
強塩基としてＮａＯＨ水溶液を加えるのがノーマルです。

Ｃ6Ｈ5ＮＨ3Ｃｌ＋ＮａＯＨ→Ｃ6Ｈ5ＮＨ2＋ＮａＣｌ＋Ｈ2Ｏ


残ったエーテル溶液にはニトロベンゼンが反応せず残っているので、エーテルを蒸発させてニトロベンゼンを得ることができます。


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関連項目
アニリン、サリチル酸、フェノール、ニトロベンゼンの場合
金属イオンの系統分離


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高校化学「芳香族」「有機物」「分離」�J

高校化学「芳香族」「有機物」「分離」�J

安息香酸、アニリン、フェノール、ニトロベンゼンの混合物を含むエーテル溶液から、それぞれの化合物を分離したい。
まず最初にこの混合溶液にＮａＯＨ水溶液を加えると、安息香酸とフェノールそれぞれの塩が水層に移動し、エーテル層にアニリンとニトロベンゼンが残る。
この後、エーテル層にさらにＨＣｌ水溶液を加えると、何が生じるか、化学反応式とともに答えよ。


アニリンは塩基性、ニトロベンゼンは中性です。


解答解説はこのページ下


センター過去問





ＨＣｌ水溶液は酸性なので、塩基性の化合物と反応して塩を作ります。
アニリンは塩基性の性質をもつので、ＨＣｌと反応します。

Ｃ6Ｈ5ＮＨ2＋ＨＣｌ→Ｃ6Ｈ5ＮＨ3Ｃｌ


アニリンと塩酸で、アニリン塩酸塩ができる。という反応ですね。
塩は水に溶けやすいので、アニリン塩酸塩は水層に移動します。


つづく


関連項目
アニリン、サリチル酸、フェノール、ニトロベンゼンの場合
金属イオンの系統分離


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高校化学「芳香族」「有機物」「分離」�I

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安息香酸、アニリン、フェノール、ニトロベンゼンの混合物を含むエーテル溶液から、それぞれの化合物を分離したい。
まず最初にこの混合溶液にＮａＯＨ水溶液を加えると、安息香酸とフェノールそれぞれの塩が水層に移動し、エーテル層にアニリンとニトロベンゼンが残る。
水層に移動した塩を含む水溶液を分離し、その水溶液にＣＯ2を吹き込むとまずフェノールが分離できる。残った水層に含まれる安息香酸ナトリウムから安息香酸を得るためには、この水層に何を加えればよいか、化学反応式とともに答えよ。


ここでも「弱酸の塩＋強酸→強酸の塩＋弱酸」という反応のパターンを用いて考えます。


解答解説はこのページ下


センター過去問





ここまでの操作で、まずフェノールと安息香酸の塩を分離して、そこからフェノールの塩を分離しました。
残っているのは安息香酸ナトリウムです。

安息香酸ナトリウムから安息香酸を得るには、フェノールの遊離でも使った、「弱酸の塩＋強酸→強酸の塩＋弱酸」の反応を考えます。
安息香酸より強い酸を加えればこの反応が起こる。というわけですね。例えば塩酸を加えればＯＫです。

塩酸を加えれば、塩酸を強酸、Ｃ6Ｈ5ＣＯＯＮａを弱酸の塩として「弱酸の塩＋強酸→強酸の塩＋弱酸」の反応が起こります。

Ｃ6Ｈ5ＣＯＯＮａ＋ＨＣｌ→Ｃ6Ｈ5ＣＯＯＨ＋ＮａＣｌ


つづく


関連項目
アニリン、サリチル酸、フェノール、ニトロベンゼンの場合
金属イオンの系統分離


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高校化学「芳香族」「有機物」「分離」�H

高校化学「芳香族」「有機物」「分離」�H

安息香酸、アニリン、フェノール、ニトロベンゼンの混合物を含むエーテル溶液から、それぞれの化合物を分離したい。
まず最初にこの混合溶液にＮａＯＨ水溶液を加えると、安息香酸とフェノールそれぞれの塩が水層に移動し、エーテル層にアニリンとニトロベンゼンが残る。
水層に移動した塩を含む水溶液を分離し、その水溶液にＣＯ2を吹き込み、エーテルを加えるとエーテル層に遊離する化合物は何か、化学反応式とともに答えよ。


「弱酸の塩＋強酸→強酸の塩＋弱酸」という反応のパターンを用いて考えます。


解答解説はこのページ下


センター過去問





まず、最初にＮａＯＨ水溶液を加えた時点で、安息香酸はＣ6Ｈ5ＣＯＯＮａに、フェノールはＣ6Ｈ5ＯＮａになっています。
これら２種類の塩が含まれる水溶液にＣＯ2を吹き込む、つまり、炭酸と反応させる。ということになります。

フェノールは炭酸よりも弱い酸なので、Ｃ6Ｈ5ＯＮａを弱酸の塩、炭酸を強酸として「弱酸の塩＋強酸→強酸の塩＋弱酸」の反応が起こり、フェノールが遊離します。

Ｃ6Ｈ5ＯＮａ＋ＣＯ2＋Ｈ2Ｏ→Ｃ6Ｈ5ＯＨ＋ＮａＨＣＯ3


つづく→安息香酸ナトリウムを安息香酸に


関連項目
アニリン、サリチル酸、フェノール、ニトロベンゼンの場合
金属イオンの系統分離


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