高校化学「高分子化合物」まとめ

高校化学「高分子化合物」まとめ

高校化学の「高分子化合物」について、このブログに掲載した解説・問題の一覧です。

◆用語・性質等

単糖
　グルコース
　フルクトース

二糖
　マルトース
　スクロース

多糖
　デンプン

アミノ酸
タンパク質
核酸

タンパク質の検出反応
　ビウレット反応
　キサントプロテイン反応
　酢酸鉛(�U)の反応
　ニンヒドリン反応

合成樹脂
合成繊維


◆問題

単糖の性質
二糖の性質
デンプンの特徴


どんどん追加していきます！
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高校化学(用語)「ビウレット反応」

高校化学(用語)「ビウレット反応」

★ビウレット反応(Biuret test)

タンパク質の呈色反応の一つ。
強塩基(通常は水酸化ナトリウム)の水溶液に少量の硫酸銅(�U)水溶液を加えたものと試薬を混ぜ合わせる。トリペプチド以上のペプチドをもつタンパク質に反応して、赤紫〜青紫色に呈色する。

タンパク質やアミノ酸を検出する反応は他には、ニンヒドリン反応、キサントプロテイン反応、酢酸鉛(�U)との反応などがあります。
それぞれどのような特徴を持つタンパク質を検出することができるのか、しっかり覚えていきましょう！


タンパク質の実験について詳しく知りたい方は、この本を読んでみると良いと思います！



◆関連項目
高分子化合物


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高校化学(用語)「ニンヒドリン反応」

高校化学(用語)「ニンヒドリン反応」

★ニンヒドリン反応(ninhydrin reaction)
アミノ酸にニンヒドリン溶液を加えて加熱すると赤紫〜青紫色に呈色する。この反応をニンヒドリン反応という。


つまり、ニンヒドリン反応はアミノ酸を検出する反応です。
タンパク質やアミノ酸を検出する反応は他には、ビウレット反応、キサントプロテイン反応、酢酸鉛(�U)との反応などがあります。
それぞれどのような特徴を持つタンパク質を検出することができるのか、しっかり覚えていきましょう！

ちなみに、ニンヒドリンは分子式Ｃ9Ｈ6Ｏ4の芳香族化合物です。


ニンヒドリンは指紋の検出にも使われるそうです。



◆関連項目
芳香族化合物
高分子化合物


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高校化学「高分子化合物」デンプンの特徴

高校化学「高分子化合物」デンプンの特徴

■問題

空欄に適語を入れよ。

デンプンは、多数の(�@)が脱水縮合した構造で、長い鎖状の分子である。デンプン分子には、(�@)がα−１，４−グリコシド結合で連なった直鎖状構造の(�A)と、(�B)結合による枝分かれ構造をもつ(�C)があり、(�A)は熱水に溶けやすい。
デンプン水溶液は、強い光を当てると光の通路が輝いて見える(�D)現象が見られることから、(�E)溶液になっていることがわかる。
デンプン水溶液を酵素アミラーゼで加水分解すると、(�F)を経て、二糖の(�G)を生じる。さらに(�G)は酵素(�H)で加水分解して単糖のグルコースに分解される。


共通テスト・センター過去問




■解答

�@α−グルコース，�Aアミロース，�Bα−１，６−グリコシド，�Cアミロペクチン，�Dチンダル，�Eコロイド，�Fデキストリン，�Gマルトース，�Hマルターゼ

デンプンは、多数のα−グルコースが脱水縮合した構造で、長い鎖状の分子である。デンプン分子には、α−グルコースがα−１，４−グリコシド結合で連なった直鎖状構造のアミロースと、α−１，６−グリコシド結合による枝分かれ構造をもつアミロペクチンがあり、アミロースは熱水に溶けやすい。
デンプン水溶液は、強い光を当てると光の通路が輝いて見えるチンダル現象が見られることから、コロイド溶液になっていることがわかる。
デンプン水溶液を酵素アミラーゼで加水分解すると、デキストリンを経て、二糖のマルトースを生じる。さらにマルトースは酵素マルターゼで加水分解して単糖のグルコースに分解される。


◆関連項目
グルコース、マルトース、高分子化合物


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高校化学(用語)「二糖」

高校化学(用語)「二糖」

★二糖(disaccharide)
単糖２分子が脱水縮合した構造の糖を二糖という。

・無色の結晶で甘みがある。
・特定の加水分解酵素で単糖２分子に分解される。

などの共通の特徴をもつ。


二糖は還元性があるものとないものがあります。

まずはスクロース(グルコースとフルクトース)、マルトース(グルコース２分子)を覚えるとよいと思います。
そのほかには、ラクトース、セロビオース、トレハロースなどがあります。


マルトースの粉末です。



◆関連項目
グルコース、フルクトース
スクロース、マルトース
高分子化合物


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高校化学(用語)「単糖」

高校化学(用語)「単糖」

★単糖(monosaccharide)
それ以上加水分解されない糖を単糖という。

・無色の結晶で甘みがある。
・還元性がある。

などの共通の特徴をもつ。

炭素が６個のものはヘキソース、炭素が５個のものはペントースという。
アルデヒドの構造をもつものをアルドース、ケトンの構造をもつものをケトースという。


まずは、グルコース、フルクトースを最優先で覚えるとよいと思います。
これらのほかには、ガラクトース(以上ヘキソース)、リボース、キシロース、デオキシリボース(これらはペントース)などがあります。


国産の原料で作られたフルクトースだそうです。



◆関連項目
グルコース、フルクトース
高分子化合物


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高校化学(用語)「マルトース」

高校化学(用語)「マルトース」

★マルトース(maltose)
・分子式Ｃ12Ｈ22Ｏ11の二糖。麦芽糖とも呼ばれる水飴の主成分。
・α−グルコース２分子が縮合した構造をしていて、還元性がある。
・デンプンをアミラーゼで加水分解して得られる。２(Ｃ6Ｈ10Ｏ5)n＋ｎＨ2Ｏ→ｎＣ12Ｈ22Ｏ11
・希硫酸や、酵素マルターゼで加水分解される。Ｃ12Ｈ22Ｏ11＋Ｈ2Ｏ→２Ｃ6Ｈ12Ｏ6



参考図(大まかな構造を文字で示してみました)

グルコース　　　グルコース
　　　　　＼　／
　　　　　　Ｏ
　　　　　　↑
　　　　グリコシド結合


昔懐かしの水飴です。



◆関連項目
グルコース
スクロース
高分子化合物


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高校化学(用語)「スクロース」

高校化学(用語)「スクロース」

★スクロース(sucrose)
・分子式Ｃ12Ｈ22Ｏ11の二糖。砂糖の主成分で、ショ糖とも呼ばれる。還元作用を示さない。
・α−グルコースとβ−フルクトースが縮合した構造をしている。
・希硫酸や、インベルターゼやスクラーゼなどの酵素で加水分解される。


参考図(大まかな構造を文字で示してみました)

グルコース　　　フルクトース
　　　　　＼　／
　　　　　　Ｏ
　　　　　　↑
　　　　グリコシド結合


スクロースの加水分解で得られるグルコースとフルクトースの混合物は転化糖と呼ばれます。
転化糖は単糖の混合物なので、還元性があります。


転化糖の原材料は砂糖つまりスクロースですね。



◆関連項目
グルコース、フルクトース
高分子化合物


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高校化学(用語)「フルクトース」

高校化学(用語)「フルクトース」

★フルクトース(fructose)
・分子式Ｃ6Ｈ12Ｏ6の単糖。果糖とも呼ばれる。甘みが強い。結晶はβ型。還元性がある。
・六員環(ピラノース)、五員環(フラノース)の環状構造をもつ。
・水溶液中では、α型、β型それぞれ２種類の環状構造とケトン型が平衡状態になる。


参考図(txtでピラノースβ型の六角形の構造のみ示しました。フォントによっては六角形に見えないかも)


　　　Ｃ─Ｏ　　　ＯＨ
　　／　　　＼　／
　Ｃ　　　　　Ｃ　←１番の炭素
　　＼　　　／　＼
　　　Ｃ─Ｃ　　　ＣＨ2ＯＨ


二糖のスクロースは、グルコースとフルクトースが結びついた構造です。
また、スクロースの加水分解で得られるグルコースとフルクトースの混合物は転化糖と呼ばれます。


商品説明にも、しっかりとフルクトースの特徴が書かれています。



◆関連項目
単糖、二糖、多糖
高分子化合物


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高校化学(用語)「グルコース」

高校化学(用語)「グルコース」

★グルコース(glucose)
・分子式Ｃ6Ｈ12Ｏ6の代表的な単糖。ブドウ糖とも呼ばれる。結晶はα型。
・水溶液中では、α型、アルデヒド型、β型が平衡状態になる。アルデヒド基が存在するため、還元性がある。
・α−グルコースの１番の炭素につくＨとＯＨの位置が入れ替わったものがβ−グルコース。


参考図(txtで六角形の構造のみ示しました。フォントによっては六角形に見えないかも)

　　　ＣＨ2ＯＨ
　　　｜
　　　Ｃ─Ｏ
　　／　　　＼
　Ｃ　　　　　Ｃ　←１番の炭素
　　＼　　　／
　　　Ｃ─Ｃ

α型は、１番の炭素の上側に−Ｈ、下側に−ＯＨがつく。
β型はα型の逆で、１番の炭素の上側に−ＯＨがつき、下側に−Ｈがつく。
という形で図示されることが多いです。


グルコースのアルコール発酵はよく出題されます。
Ｃ6Ｈ12Ｏ6→２Ｃ2Ｈ5ＯＨ＋２ＣＯ2





◆関連項目
単糖、二糖、多糖
高分子化合物


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高校化学「高分子化合物」二糖の性質

高校化学「高分子化合物」二糖の構造

■問題

空欄に適語を入れよ。

マルトース、スクロース、ラクトースはいずれも分子式(�@)で表され、加水分解すると１分子から単糖２分子を生じる。
マルトースは(�A)２分子が、スクロースは(�A)と(�B)が、ラクトースは(�A)と(�C)がそれぞれ脱水縮合した構造をしている。
これら３つの二糖のうち還元作用を示さないのは(�D)である。


共通テスト・センター過去問




■解答

�@Ｃ12Ｈ22Ｏ11，�Aα−グルコース，�Bβ−フルクトース，�Cβ−ガラクトース，�Dスクロース

マルトース、スクロース、ラクトースはいずれも分子式Ｃ12Ｈ22Ｏ11で表され、加水分解すると１分子から単糖２分子を生じる。
マルトースはα−グルコース２分子が、スクロースはα−グルコースとβ−フルクトースが、ラクトースはα−グルコースとβ−ガラクトースがそれぞれ脱水縮合した構造をしている。
これら３つの二糖のうち還元作用を示さないのはスクロースである。


二糖は他にもいろいろありますが、大学入試に関しては、セロビオース、トレハロースくらいを知っていれば問題ないと思います。


◆関連項目
グルコース、単糖、高分子化合物
脂肪族炭化水素、芳香族化合物


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高校化学「サリチル酸とアスピリン」

高校化学「サリチル酸とアスピリン」

◆問題

空欄に化合物の名称を入れよ。

ヤナギから得られるサリシンは２段階の反応を経て、鎮痛作用を示す有効成分である(�@)となる。
ナトリウム塩である(�A)を高温・高圧下で二酸化炭素と反応させると(�B)が得られ、これを酸で処理すると(�@)が得られる。
常温・常圧下の条件で(�A)の水溶液に二酸化炭素を通じると、(�@)ではなく、フェノールが得られる。
メタノールに(�@)を溶かし、濃硫酸を加えて加熱すると(�C)が得られる。
解熱鎮痛剤としては、(�@)の副作用を軽減したアスピリン(�D)が用いられている。アスピリンは(�@)を(�E)と反応させて得られる。


共通テスト・センター過去問




◆解答

�@サリチル酸、�Aナトリウムフェノキシド、�Bサリチル酸ナトリウム、�Cサリチル酸メチル、�Dアセチルサリチル酸、�E無水酢酸

ヤナギから得られるサリシンは２段階の反応を経て、鎮痛作用を示す有効成分であるサリチル酸となる。
ナトリウム塩であるナトリウムフェノキシドを高温・高圧下で二酸化炭素と反応させるとサリチル酸ナトリウムが得られ、これを酸で処理するとサリチル酸が得られる。
常温・常圧下の条件でナトリウムフェノキシドの水溶液に二酸化炭素を通じると、サリチル酸ではなく、フェノールが得られる。
メタノールにサリチル酸を溶かし、濃硫酸を加えて加熱するとサリチル酸メチルが得られる。
解熱鎮痛剤としては、サリチル酸の副作用を軽減したアスピリン(アセチルサリチル酸)が用いられている。アスピリンはサリチル酸を無水酢酸と反応させて得られる。


アスピリンです。



ちなみに、サリチル酸メチルは消炎塗布剤ですね。


◆関連項目
サリチル酸、サリチル酸メチル、アセチルサリチル酸
芳香族化合物まとめ

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高校化学(用語)「テレフタル酸」

高校化学(用語)「テレフタル酸」

★テレフタル酸(telephthalic acid)

・示性式Ｃ6Ｈ4(ＣＯＯＨ)2で表される芳香族カルボン酸で、フタル酸の異性体。白色の結晶で、水、エーテルに溶けにくい。
・ｐ−キシレンの酸化によって得られる。
・テレフタル酸はポリエチレンテレフタレートの原料の一つ。


ペットボトルの「PET」は「ポリエチレンテレフタレート」ですね！



◆関連項目
フタル酸
ベンゼン、芳香族カルボン酸、
芳香族化合物


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高校化学(用語)「ジアゾ化」

高校化学(用語)「ジアゾ化」

★ジアゾ化(diazotization)

・芳香族アミンを亜硝酸と反応させて、ジアゾニウム塩を生じる反応。
・この反応で生成するジアゾニウム塩から、ｐ−ヒドロキシアゾベンゼンなど、様々な誘導体を合成できるので、有機化学で重要な反応。

アニリン＋亜硝酸ナトリウム＋塩酸→塩化ベンゼンジアゾニウム
Ｃ6Ｈ5ＮＨ2＋ＮａＮＯ2＋ＨＣｌ→Ｃ6Ｈ5−Ｎ+≡ＮＣｌ-＋ＮａＣｌ＋２Ｈ2Ｏ

まずはこの反応がわかればＯＫです。


◆関連項目
ベンゼン、アニリン、アゾ化合物、塩化ベンゼンジアゾニウム
、ｐ−ヒドロキシアゾベンゼン、カップリング
芳香族化合物


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高校化学「アニリンの反応」�A

高校化学「アニリンの反応」�A

◆問題
空欄に適語を入れよ。

ニトロベンゼンを濃塩酸中でスズによって(�@)したのち、(�A)水溶液を加えるとアニリンが得られる。アニリンを無水酢酸と反応させると(�B)が得られる。アニリンを塩酸に溶かし、氷冷しながら亜硝酸ナトリウムを加えると、(�C)がおこり(�D)が生じる。この水溶液にナトリウムフェノキシドを反応させると、(�E)反応が起こり、(�F)が生じる。


共通テスト・センター過去問




◆解答
�@還元，�A水酸化ナトリウム，�Bアセトアニリド，�Cジアゾ化，�D塩化ベンゼンジアゾニウム，�Eカップリング，�Fｐ−ヒドロキシアゾベンゼン

ニトロベンゼンを濃塩酸中でスズによって還元したのち、水酸化ナトリウム水溶液を加えるとアニリンが得られる。アニリンを無水酢酸と反応させるとアセトアニリドが得られる。アニリンを塩酸に溶かし、氷冷しながら亜硝酸ナトリウムを加えると、ジアゾ化がおこり塩化ベンゼンジアゾニウムが生じる。この水溶液にナトリウムフェノキシドを反応させると、カップリング反応が起こり、ｐ−ヒドロキシアゾベンゼンが生じる。

ちなみに「アニリンを無水酢酸と反応させるとアセトアニリドが得られる」の部分の反応の化学反応式はこのようになります↓
Ｃ6Ｈ5ＮＨ2＋(ＣＨ3ＣＯ)2Ｏ→Ｃ6Ｈ5ＮＨＣＯＣＨ3＋ＣＨ3ＣＯＯＨ


アニリンの反応�@


◆関連項目
ナトリウムフェノキシド、アニリン、塩化ベンゼンジアゾニウム、ｐ−ヒドロキシアゾベンゼン
ジアゾ化、カップリング
芳香族化合物まとめ

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高校化学(用語)「トルエン」

高校化学(用語)「トルエン」

★トルエン(toluene)

・ベンゼンのＨの１つをメチル基−ＣＨ3で置き換えた構造をしている。Ｃ6H5ＣＨ3，Ｃ7Ｈ8
・無色透明の液体で、水には溶けにくい。アルコール類や油類には溶けやすいので、溶媒としても用いられる。
・揮発性、引火性があり有毒。
・ニトロ化したトルエンの化合物の代表例は２，４，６−トリニトロトルエン(TNT)
・トルエンを酸化すると安息香酸になる。


トルエンにニトロ基−ＮＯ2が３つついたのがトリニトロトルエンですね。TriNitroTolueneでTNTです。TNTを、化学で習う前に知っているのは、以前は軍マニアくらいでしたが、最近はマインクラフトのおかげで小学生でも知っている子が多くなりました(笑)



◆関連項目
ベンゼン、２，４，６−トリニトロトルエン
芳香族化合物


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高校化学(用語)「ナフタレン」

高校化学(用語)「ナフタレン」

★ナフタレン(naphthalene)

分子式Ｃ10Ｈ8で表される芳香族炭化水素で、２つのベンゼン環が１つの辺を共有した構造をしている。
無色の板状結晶で特有の芳香、昇華性があり、防虫剤として用いられる。
水には溶けないが、有機溶剤には溶ける。





◆関連項目
ベンゼン
芳香族化合物


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高校化学「高分子化合物」単糖の性質

高校化学「高分子化合物」単糖の性質

■問題

空欄に適語を入れよ。

グルコースやフルクトースなどの炭素原子６個からなる単糖を(�@)といい、同じ分子式(�A)で表される。
これらの単糖は、無色の結晶で水に溶けやすく、(�B)作用を示す。
すなわち、(�C)から銀を析出させる銀鏡反応や、(�D)液から赤色の酸化銅(�T)を析出させる(�D)反応などが見られる。


共通テスト・センター過去問




■解答

�@ヘキソース、�AＣ6Ｈ12Ｏ6、�B還元、�Cアンモニア性硝酸銀水溶液、�Dフェーリング

グルコースやフルクトースなどの炭素原子６個からなる単糖をヘキソースといい、同じ分子式Ｃ6Ｈ12Ｏ6で表される。
これらの単糖は、無色の結晶で水に溶けやすく、還元作用を示す。
すなわち、アンモニア性硝酸銀水溶液から銀を析出させる銀鏡反応や、フェーリング液から赤色の酸化銅(�T)を析出させるフェーリング反応などが見られる。


ちなみに、リボースなどの炭素５個の糖類はペントースですね。


◆関連項目
グルコース、高分子化合物
脂肪族炭化水素、芳香族化合物


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高校化学「エタノールとフェノールの性質」�A

高校化学「エタノールとフェノールの性質」�A

次の記述のうち、

エタノールのみにあてはまるものにはａ
フェノールのみにあてはまるものにはｂ
両方にあてはまるものにはｃ

を記せ。

(1) 水に良く溶ける
(2) 酸性物質である
(3) ナトリウムと反応する
(4) 水酸化ナトリウム水溶液と反応する

(5) 塩化鉄(�V)水溶液で呈色する。
(6) 酸化されてアルデヒドを生じる。
(7) 常温で固体である。
(8) 無水酢酸と反応してエステルになる。


この記事では(5)〜(8)を解説します。


共通テスト・センター過去問




フェノールとエタノールなどのアルコールは、どちらもヒドロキシ基−ＯＨを持っています。
どちらもヒドロキシ基なので性質が似ていますが、違う部分もあります。
しっかり対比して覚えていきましょう！

(5) 塩化鉄(�V)水溶液で呈色する。
塩化鉄(�V)水溶液は、フェノールの検出に用いられる代表的な試薬ですね。
よって、ｂです。

(6) 酸化されてアルデヒドを生じる。
第１級アルコールは酸化されるとアルデヒドを生じます。(さらに酸化するとカルボン酸になります)
ａです。

(7) 常温で固体である。
エタノールは常温で液体、フェノールは常温で固体です。
ｂです。

(8) 無水酢酸と反応してエステルになる。
アルコールかフェノールかに関わらず、−ＯＨは無水酢酸と反応してエステルを生成します。
つまりｃです。


前の問題→水に良く溶けるのはどちら？など


◆関連問題
アルコール、フェノール
脂肪族炭化水素、芳香族化合物まとめ


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高校化学「エタノールとフェノールの性質」�@

高校化学「エタノールとフェノールの性質」�@

次の記述のうち、

エタノールのみにあてはまるものにはａ
フェノールのみにあてはまるものにはｂ
両方にあてはまるものにはｃ

を記せ。

(1) 水に良く溶ける
(2) 酸性物質である
(3) ナトリウムと反応する
(4) 水酸化ナトリウム水溶液と反応する


共通テスト・センター過去問




フェノールとエタノールなどのアルコールは、どちらもヒドロキシ基−ＯＨを持っています。
どちらもヒドロキシ基なので性質が似ていますが、違う部分もあります。
しっかり対比して覚えていきましょう！

(1) 水に良く溶ける
エタノールは水によく溶けますが、フェノールはわずかに溶けるという程度です。
つまり、これはａです。

(2) 酸性物質である
エタノールの水溶液は中性、フェノールの水溶液は弱酸性です。
よって、ｂです。

(3) ナトリウムと反応する
ナトリウムは、アルコールかフェノールかに関わらず、−ＯＨと反応します。
ｃです。

(4) 水酸化ナトリウム水溶液と反応する
水酸化ナトリウム水溶液は塩基性なので、酸性の水溶液と反応します。
つまり、フェノールと反応します。
ｂです。


次の問題→塩化鉄(�V)との反応など


◆関連問題
アルコール、フェノール
脂肪族炭化水素、芳香族化合物まとめ


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