高校化学「高分子化合物」グリシンとフェニルアラニンからなるジペプチド�@

高校化学「高分子化合物」グリシンとフェニルアラニンからなるジペプチド�@

■問題

グリシンとフェニルアラニンからなるジペプチドについて次の問いに答えよ。

(1) 鏡像異性体を考慮しないとき、何種類の化合物が考えられるか？


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■解答

ジペプチドとは、アミノ酸２つがペプチド結合で結びついた化合物で、ペプチド結合を１つ持ちます。

ペプチド結合とは、２つのアミノ酸の−ＣＯＯＨと−ＮＨ₂から脱水して余った腕同士が結びついた結合です。

今回の問題のグリシンとフェニルアラニンでは、

グリシンの−ＣＯＯＨとフェニルアラニンの−ＮＨ₂から脱水した場合と、
フェニルアラニンの−ＣＯＯＨとグリシンの−ＮＨ₂から脱水した場合の

２通りが考えられます。

というわけで、鏡像異性体を考慮しないとき、考えられる化合物は２種類です。


次の問題→鏡像異性体を考慮するとき


◆関連項目
グリシン、フェニルアラニン
主なアミノ酸
ペプチド・ペプチド結合
高分子化合物


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高校化学「アミノ酸」主なアミノ酸一覧

高校化学「アミノ酸」主なアミノ酸一覧

アミノ酸の名称	略号	Ｒ−の種類	等電点
グリシン	Gly	Ｈ−	６．０
アラニン	Ala	ＣＨ3−	６．０
フェニルアラニン	Phe		５．５
チロシン	Tyr		５．７
セリン	Ser	ＨＯ−ＣＨ2	５．７
システイン	Cys	ＨＳ−ＣＨ2	５．１
メチオニン	Met	ＣＨ3−Ｓ−(ＣＨ2)2−	５．７
グルタミン酸	Glu	ＨＯＯＣ−(ＣＨ2)2−	３．２
リシン	Lys	Ｈ2Ｎ−(ＣＨ2)4−	９．７
ロイシン	Leu	ＣＨ3−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−	６．０

※必須アミノ酸は太字にしました。


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◆関連項目
タンパク質
高分子化合物


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高校化学「高分子化合物」グルタミン酸、アラニン、リシンの分離�A

高校化学「高分子化合物」グルタミン酸、アラニン、リシンの分離�A

■問題

グルタミン酸、アラニン、リシンの混合水溶液中の各アミノ酸を、電気泳動によって分離することを試みた。

ｐＨ６の緩衝液をしみこませたろ紙の中央部にアミノ酸の混合水溶液をしみ込ませた糸をのせ、ろ紙の左端を電源の陰極に、右端を陽極につなぎ、電気泳動を行った。その後、糸を取り外し、ろ紙をアミノ酸指示薬で呈色させたところ、陰極側、中央付近、陽極側の３本の線が確認できた。

(1) ｐＨ６の緩衝液中で、各アミノ酸はそれぞれ主にどのようなイオンになっているか、次の３つから選べ。
�@陽イオン　　�A陰イオン　　�B双性イオン

(2) 「陰極側、中央付近、陽極側の３本の線」にはそれぞれどのアミノ酸が含まれていると考えられるか？


(2)の解答はこのページ下


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■解答

等電点はそれぞれ、

グルタミン酸・・・３．２
アラニン・・・６．０
リシン・・・９．７

です。
等電点と同じｐＨの水溶液中では双性イオンが多くなり、等電点よりｐＨが大きければ陰イオンが多く、等電点よりｐＨが小さければ陽イオンが多くなります。

アラニンの等電点は６．０だから、ｐＨ６．０の緩衝液中では双性イオンが多く、電圧をかけても中央付近から移動しません。
つまり、中央付近の線に含まれるアミノ酸はアラニンです。

グルタミン酸の等電点は３．２だから、ｐＨ６．０の緩衝液中では陰イオンが多いので、電圧をかけると陽極側に移動します。
つまり、陽極側の線に含まれるアミノ酸はグルタミン酸です。

リシンはグルタミン酸とは逆に、陽イオンが多いので、電圧をかけると陰極側に移動します。
つまり、陰極側の線に含まれるアミノ酸はリシンです。


(1)に戻る→イオンの種類を選ぶ


◆関連項目
主なアミノ酸
高分子化合物


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高校化学「高分子化合物」グルタミン酸、アラニン、リシンの分離�@

高校化学「高分子化合物」グルタミン酸、アラニン、リシンの分離�@

■問題

グルタミン酸、アラニン、リシンの混合水溶液中の各アミノ酸を、電気泳動によって分離することを試みた。

ｐＨ６の緩衝液をしみこませたろ紙の中央部にアミノ酸の混合水溶液をしみ込ませた糸をのせ、ろ紙の左端を電源の陰極に、右端を陽極につなぎ、電気泳動を行った。その後、糸を取り外し、ろ紙をアミノ酸指示薬で呈色させたところ、陰極側、中央付近、陽極側の３本の線が確認できた。

(1) ｐＨ６の緩衝液中で、各アミノ酸はそれぞれ主にどのようなイオンになっているか、次の３つから選べ。
�@陽イオン　　�A陰イオン　　�B双性イオン


解答はこのページ下


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■解答

等電点はそれぞれ、

グルタミン酸・・・３．２
アラニン・・・６．０
リシン・・・９．７

です。
等電点と同じｐＨの水溶液中では双性イオンが多くなり、等電点よりｐＨが大きければ陰イオンが多く、等電点よりｐＨが小さければ陽イオンが多くなります。

アラニンの等電点は６．０だから、ｐＨ６．０の緩衝液中では双性イオンが多くなります。
→�B

グルタミン酸の等電点は３．２だから、ｐＨ６．０の緩衝液中では陰イオンが多くなります。
→�A

リシンはグルタミン酸とは逆に、陽イオンが多くなります。
→�@


次の問題→電気泳動の場合


◆関連項目
主なアミノ酸
高分子化合物


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高校化学「高分子化合物」熱可塑性樹脂と熱硬化性樹脂

高校化学「高分子化合物」熱可塑性樹脂と熱硬化性樹脂

■問題

合成樹脂、合成繊維、合成ゴムなどの合成高分子化合物は、単量体(モノマー)を多数重合させて得られる[�@]で、さまざまな形状に加工して利用される。[�@]中の繰り返しの単位の数を重合度という。

直鎖状の分子構造をもち、[�A]で合成される高分子化合物は、加熱すると軟化し冷却すると再び硬化する[�B]を示す。
エチレンを[�A]させると得られるポリエチレン、塩化ビニルを[�A]させて得られるポリ塩化ビニルは[�B]樹脂である。

合成するとき、加熱によって反応が進み硬化する、立体網目状の分子構造をもつ高分子化合物を[�C]樹脂という。
フェノール樹脂はフェノールと[�D]の[�E]によって、尿素樹脂は尿素と[�D]の[�E]によって合成される。


解答はこのページ下

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■解答

�@重合体(ポリマー)、�A付加重合、�B熱可塑性、�C熱硬化性、�Dホルムアルデヒド、�E付加縮合

合成樹脂、合成繊維、合成ゴムなどの合成高分子化合物は、単量体(モノマー)を多数重合させて得られる重合体(ポリマー)で、さまざまな形状に加工して利用される。重合体中の繰り返しの単位の数を重合度という。

直鎖状の分子構造をもち、付加重合で合成される高分子化合物は、加熱すると軟化し冷却すると再び硬化する熱可塑性を示す。
エチレンを付加重合させると得られるポリエチレン、塩化ビニルを付加重合させて得られるポリ塩化ビニルは熱可塑性樹脂である。

合成するとき、加熱によって反応が進み硬化する、立体網目状の分子構造をもつ高分子化合物を熱硬化性樹脂という。
フェノール樹脂はフェノールとホルムアルデヒドの付加縮合によって、尿素樹脂は尿素とホルムアルデヒドの付加縮合によって合成される。


◆関連項目
ポリエチレン
単量体、重合
高分子化合物


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高校化学「高分子化合物」酵素の最適ｐＨ

高校化学「高分子化合物」酵素の最適ｐＨ

■問題

酵素に関する次の表の空欄に入る値を、選択肢から選んで埋めよ。

酵素	基質	生成物	最適ｐＨ	所在
アミラーゼ	デンプン	デキストリン、マルトース	[　]	唾液
ペプシン	タンパク質	ポリペプチド	[　]	胃液
リパーゼ	油脂	モノグリセリド、高級脂肪酸	[　]	すい液
カタラーゼ	過酸化水素	水、酸素	／	血液、肝臓

選択肢：１．６〜２．４，４〜５，６．６〜７．０，約８．０，１０〜１１，１２〜１３


解答はこのページ下

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■解答

酵素	基質	生成物	最適ｐＨ	所在
アミラーゼ	デンプン	デキストリン、マルトース	[６．６〜７．０]	唾液
ペプシン	タンパク質	ポリペプチド	[１．６〜２．４]	胃液
リパーゼ	油脂	モノグリセリド、高級脂肪酸	[８．０]	すい液
カタラーゼ	過酸化水素	水、酸素	／	血液、肝臓

胃液は強酸性ですね！


◆関連項目
デンプン、タンパク質、油脂
ペプチド結合
高分子化合物


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高校化学「高分子化合物」酵素が作用する基質と生成物

高校化学「高分子化合物」酵素が作用する基質と生成物

■問題

酵素に関する次の表の空欄を埋めよ。

酵素	基質	生成物	最適ｐＨ	所在
アミラーゼ	[　]	デキストリン、マルトース	６．６〜７．０	唾液
ペプシン	[　]	ポリペプチド	１．６〜２．４	胃液
リパーゼ	油脂	モノグリセリド、[　]	８．０	すい液
カタラーゼ	過酸化水素	水、[　]	／	血液、肝臓

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■解答

酵素	基質	生成物	最適ｐＨ	所在
アミラーゼ	[デンプン]	デキストリン、マルトース	６．６〜７．０	唾液
ペプシン	[タンパク質]	ポリペプチド	１．６〜２．４	胃液
リパーゼ	油脂	モノグリセリド、[高級脂肪酸]	８．０	すい液
カタラーゼ	過酸化水素	水、[酸素]	／	血液、肝臓

◆関連項目
デンプン、タンパク質、油脂
ペプチド結合
高分子化合物


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高校化学「高分子化合物」Ｇｌｙ，Ｔｙｒ，Ｌｙｓからなるペプチドの構造

高校化学「高分子化合物」Ｇｌｙ，Ｔｙｒ，Ｌｙｓからなるペプチドの構造

■問題

グリシンＨ−ＣＨ(ＮＨ₂)ＣＯＯＨ(Ｇｌｙ)，チロシンＨＯ−Ｃ₆Ｈ₄−ＣＨ₂ＣＨ(ＮＨ₂)ＣＯＯＨ(Ｔｙｒ)，リシンＨ₂Ｎ−(ＣＨ₂)₄−ＣＨ(ＮＨ₂)ＣＯＯＨ(Ｌｙｓ)からなるトリペプチドＡがある。リシンのカルボキシ基が形成したペプチド結合のみを加水分解する酵素を用いて、Ａを分解したところ、ジペプチドＢとアミノ酸Ｃが得られた。Ｂはキサントプロテイン反応陽性だった。アミノ酸Ｃは鏡像異性体を持たなかった。
このとき、トリペプチドＡの構造をＧｌｙ，Ｔｙｒ，Ｌｙｓを用いて答えよ。


解答はこのページ下

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■解答

まず、トリペプチドを

Ｈ₂Ｎ−Ｘ−Ｙ−Ｚ−ＣＯＯＨ

と表します。
ＸＹ間、ＹＺ間はそれぞれペプチド結合です。
左端がＮ₂Ｎ−で、右端が−ＣＯＯＨなので、ペプチド結合のＣとＮの位置関係もこれに合わせて決まります。

「アミノ酸Ｃは鏡像異性体を持たなかった」という記述から、Ｃはグリシンであることがわかります。
(グリシンの特徴はこちらをご覧ください)
つまり、３つのアミノ酸のうち１つに分けられたのがグリシンです。

また、チロシンには−Ｃ₆Ｈ₄−のベンゼン環が含まれているので、キサントプロテイン反応陽性のＢの方にチロシンが含まれいることもわかります。

そして、「リシンのカルボキシ基が形成したペプチド結合を加水分解した結果、ＢとＣができた」ので、加水分解されたペプチド結合はＹＺ間の結合であることがわかります。

つまり、Ｚがグリシン、Ｙがリシンですね。
ということは、残りのＸがチロシンです。

よって求める構造は、

Ｈ₂Ｎ−Ｔｙｒ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−ＣＯＯＨ

このようになります。



◆関連項目
グリシン、リシン、チロシン
アミノ酸
ペプチド結合
高分子化合物


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高校化学「高分子化合物」グリシン水溶液中のイオン

高校化学「高分子化合物」グリシン水溶液中のイオン

■問題

グリシンＣＨ₂(ＮＨ₂)ＣＯＯＨの水溶液について、次の場合のイオンの構造式を答えよ。

(1) 等電点で、水溶液中に主に存在するもの

(2) 水溶液を強酸性にしたとき、水溶液中に主に存在するもの

(3) 水溶液を強塩基性にしたとき、水溶液中に主に存在するもの


解答はこのページ下

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■解答

(1) 等電点で、水溶液中に主に存在するもの



(2) 水溶液を強酸性にしたとき、水溶液中に主に存在するもの



(3) 水溶液を強塩基性にしたとき、水溶液中に主に存在するもの



グリシンの結晶を水に溶解させると、陽イオン、双性イオン、陰イオンが平衡状態となって共存します。



この平衡状態は水溶液のｐＨによって移動します。
酸性水溶液中では左に、塩基性水溶液中では右に移動し、等電点では主に双性イオンが存在します。


◆関連項目
グリシン
アミノ酸
高分子化合物


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高校化学「芳香族」フェノールの製法�A

高校化学「芳香族」フェノールの製法�A

◆問題

フェノールの合成の図の空欄Ｃ，Ｄに適切な化合物の構造式と名称を答えよ。



　↓　Ｈ₂ＳＯ₄

[　Ｃ　]

　↓　ＮａＯＨａｑ(中和)



　↓　ＮａＯＨ融解

[　Ｄ　]

　↓　Ｈ⁺

　＋　


↓解答解説はお知らせの下↓

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◆解答解説

フェノールの実験室的製法の反応経路を表しています。


Ｃ：ベンゼンスルホン酸




Ｄ：ナトリウムフェノキシド




前の問題に戻る→クメン法の場合


◆関連項目
クメン法の用語問題
芳香族化合物まとめ

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高校化学「芳香族」フェノールの製法�@

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◆問題

フェノールの合成の図の空欄Ａ，Ｂに適切な化合物の構造式と名称を答えよ。



　↓　プロペン

[　Ａ　]

　↓　Ｏ₂



　↓　Ｈ₂ＳＯ₄

　＋　[　Ｂ　]


↓解答解説はお知らせの下↓

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◆解答解説

これはいわゆる「クメン法」の反応経路を表しています。
フェノールの工業的製法です。

Ａ：クメン




Ｂ：アセトン



クメン法はアセトンの工業的製法でもあります。


次の問題→実験室的製法


◆関連項目
クメン法の用語問題
芳香族化合物まとめ

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高校化学「高分子化合物」α−アミノ酸の構造�A

高校化学「高分子化合物」α−アミノ酸の構造�A

■問題

α−アミノ酸についての文章の空欄を埋めよ。

グリシン以外のα−アミノ酸には不斉炭素原子があり、鏡像(光学)異性体(Ｄ体、Ｌ体)が存在する。天然に存在するα−アミノ酸はＬ体である。


アラニンＤ体

アラニンＤ体の構造は上の図のようになる。これを参考に、アラニンＬ体の構造を記せ。


解答はこのページ下

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■解答

Ｌ体とＤ体は鏡像の関係にあるので、Ｄ体を左右対称に移動した形の構造を描きます。




前の問題に戻る→穴埋め問題


◆関連項目
アラニン、グリシン
アミノ酸
高分子化合物


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高校化学「高分子化合物」α−アミノ酸の構造�@

高校化学「高分子化合物」α−アミノ酸の構造�@

■問題

α−アミノ酸についての文章の空欄を埋めよ。

(�@)以外のα−アミノ酸には(�A)炭素原子があり、(�B)異性体(Ｄ体、Ｌ体)が存在する。天然に存在するα−アミノ酸は(�C)体である。



アラニンＤ体


解答はこのページ下

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■解答

�@グリシン、�A不斉、�B鏡像、�CＬ

グリシン以外のα−アミノ酸には不斉炭素原子があり、鏡像(光学)異性体(Ｄ体、Ｌ体)が存在する。天然に存在するα−アミノ酸はＬ体である。


次の問題→アラニンＬ体の構造


◆関連項目
アラニン、グリシン
アミノ酸
高分子化合物


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高校化学「高分子化合物」デンプンの分解�D(分解して得られたマルトースの質量)

高校化学「高分子化合物」デンプンの分解�D

■問題

デンプン(Ｃ₆Ｈ₁₀Ｏ₅)_nを希硫酸で加水分解するとグルコースを生じる。グルコースに酵母菌を加えると、�@酵素の混合物が作用して、エタノールを生じる。
一方、デンプンを�A酵素で加水分解するとマルトースが得られる。マルトースに別の�B酵素を作用させると、加水分解がおこりグルコースを生じる。

(1) �@〜�Bの酵素名を答えよ。

(2) 赤字で示された変化を化学反応式で書け。

(3) 青字で示された変化を化学反応式で書け。

(4) デンプンを加水分解するときの化学反応式を答えよ。

(5) デンプン３２．４ｇを全てマルトースに分解すると、生じるマルトースは何ｇか求めよ。


(5)の解答はこのページ下

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■解答

(4)より、

２(Ｃ₆Ｈ₁₀Ｏ₅)_n＋ｎＨ₂Ｏ→ｎＣ₁₂Ｈ₂₂Ｏ₁₁

だから、物質量の比は「デンプン：マルトース＝２：ｎ」です。

デンプンの分子量は、(１２×６＋１×１０＋１６×５)×ｎ＝１６２ｎです。
今回の問題では、３２．４ｇだから物質量は、

３２．４／１６２ｎ[ｍｏｌ]

マルトースの物質量をｘｍｏｌとして、デンプンとマルトースの比から比例式を作ると、

２：ｎ＝３２．４／１６２ｎ：ｘ
２ｘ＝(３２．４／１６２ｎ)×ｎ
　ｘ＝１６．２／１６２
　ｘ＝０．１０

マルトースＣ₁₂Ｈ₂₂Ｏ₁₁の分子量は

１２×１２＋１×２２＋１６×１１＝３４２

だから、求める質量は

３４２×０．１＝３４．２ｇ


この問題の最初に戻る→�@〜�Bの酵素名


◆関連項目
デンプン、グルコース、マルトース
高分子化合物


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高校化学「高分子化合物」デンプンの分解�C(デンプンの分解の反応式)

高校化学「高分子化合物」デンプンの分解�C

■問題

デンプン(Ｃ₆Ｈ₁₀Ｏ₅)_nを希硫酸で加水分解するとグルコースを生じる。グルコースに酵母菌を加えると、�@酵素の混合物が作用して、エタノールを生じる。
一方、デンプンを�A酵素で加水分解するとマルトースが得られる。マルトースに別の�B酵素を作用させると、加水分解がおこりグルコースを生じる。

(1) �@〜�Bの酵素名を答えよ。

(2) 赤字で示された変化を化学反応式で書け。

(3) 青字で示された変化を化学反応式で書け。

(4) デンプンを加水分解するときの化学反応式を答えよ。


(4)の解答はこのページ下

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■解答

デンプンは(Ｃ₆Ｈ₁₀Ｏ₅)_nなので、デンプンの炭素数は６ｎです。

マルトースはＣ₁₂Ｈ₂₂Ｏ₁₁なので、炭素数は１２です。

ということは、デンプンが加水分解されたときの物質量の比は、１２：６ｎ＝２：ｎですね。
つまり、デンプン２ｍｏｌに対して、マルトースがｎｍｏｌ生じることになります。

これを踏まえて化学反応式を書くと、

２(Ｃ₆Ｈ₁₀Ｏ₅)_n＋ｎＨ₂Ｏ→ｎＣ₁₂Ｈ₂₂Ｏ₁₁


次の問題→デンプンが３２．４ｇのとき


◆関連項目
デンプン、グルコース、マルトース
高分子化合物


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高校化学「高分子化合物」デンプンの分解�B(マルトースの分解の反応式)

高校化学「高分子化合物」デンプンの分解�B

■問題

デンプン(Ｃ₆Ｈ₁₀Ｏ₅)_nを希硫酸で加水分解するとグルコースを生じる。グルコースに酵母菌を加えると、�@酵素の混合物が作用して、エタノールを生じる。
一方、デンプンを�A酵素で加水分解するとマルトースが得られる。マルトースに別の�B酵素を作用させると、加水分解がおこりグルコースを生じる。

(1) �@〜�Bの酵素名を答えよ。

(2) 赤字で示された変化を化学反応式で書け。

(3) 青字で示された変化を化学反応式で書け。


解答はこのページ下

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■解答

マルトースをマルターゼで加水分解すると、グルコースを生じます。

Ｃ₁₂Ｈ₂₂Ｏ₁₁＋Ｈ₂Ｏ→２Ｃ₆Ｈ₁₂Ｏ₆

マルトースは二糖類、グルコースは単糖類だから、マルトース１分子を分解するとグルコース２分子が得られます。


次の問題→デンプンの分解の反応式


◆関連項目
デンプン、グルコース、マルトース
高分子化合物


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高校化学「高分子化合物」デンプンの分解�A(アルコール発酵の反応式)

高校化学「高分子化合物」デンプンの分解�A

■問題

デンプン(Ｃ₆Ｈ₁₀Ｏ₅)_nを希硫酸で加水分解するとグルコースを生じる。グルコースに酵母菌を加えると、�@酵素の混合物が作用して、エタノールを生じる。
一方、デンプンを�A酵素で加水分解するとマルトースが得られる。マルトースに別の�B酵素を作用させると、加水分解がおこりグルコースを生じる。

(1) �@〜�Bの酵素名を答えよ。

(2) 赤字で示された変化を化学反応式で書け。


(2)の解答はこのページ下

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■解答

グルコースに酵母菌を作用させる反応を「アルコール発酵」といいます。

Ｃ₆Ｈ₁₂Ｏ₆→２Ｃ₂Ｈ₅ＯＨ＋２ＣＯ₂

グルコースが分解されて、エタノールと二酸化炭素が生じる。という反応ですね。


次の問題→マルトースの分解


◆関連項目
デンプン、グルコース、マルトース
高分子化合物


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高校化学「高分子化合物」デンプンの分解�@(酵素名)

高校化学「高分子化合物」デンプンの分解�@

■問題

デンプン(Ｃ₆Ｈ₁₀Ｏ₅)_nを希硫酸で加水分解するとグルコースを生じる。グルコースに酵母菌を加えると、�@酵素の混合物が作用して、エタノールを生じる。
一方、デンプンを�A酵素で加水分解するとマルトースが得られる。マルトースに別の�B酵素を作用させると、加水分解がおこりグルコースを生じる。

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■解答

デンプン(Ｃ₆Ｈ₁₂Ｏ₆)_nを希硫酸で加水分解するとグルコースを生じる。グルコースに酵母菌を加えると、�@酵素の混合物が作用して、エタノールを生じる。
一方、デンプンを�A酵素で加水分解するとマルトースが得られる。マルトースに別の�B酵素を作用させると、加水分解がおこりグルコースを生じる。

�@
グルコースに酵母菌を作用させる反応を「アルコール発酵」といいます。
このときに作用する酵素の混合物を「チマーゼ」といいます。

�A
デンプンを分解する酵素はアミラーゼですね。
唾液にも含まれ、中学理科でも出てくる酵素なので、なじみがある人も多いと思います。

�B
マルトースを分解する酵素はマルターゼです。
分解する糖の名前と酵素の名前は対応しているものも多いです。


次の問題→アルコール発酵の化学反応式


◆関連項目
デンプン、グルコース、マルトース
高分子化合物


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高校化学「芳香族」分子式がＣ12Ｈ14Ｏ2である中性の芳香族化合物�A

高校化学「芳香族」分子式がＣ₁₂Ｈ₁₄Ｏ₂である中性の芳香族化合物�A

◆問題

分子式がＣ₁₂Ｈ₁₄Ｏ₂である中性の芳香族化合物Ａについて次の実験を行った。
化合物Ａ〜Ｇの構造式を答えよ。

実験１：化合物Ａを加水分解したのち、その溶液を酸性にしたところ、Ｃ₈Ｈ₈Ｏ₂の分子式をもつカルボン酸Ｂと中性の化合物Ｃを生じた。
実験２：化合物Ｃはナトリウムと反応し、水素を生じた。
実験３：化合物Ｃは臭素と反応し、臭素が付加した化合物Ｄを生じた。
実験４：化合物ＤはＫ₂Ｃｒ₂Ｏ₇と反応し、中性の化合物Ｅを生じた。化合物Ｄ，Ｅはいずれもヨードホルム反応陽性だった。
実験５：カルボン酸Ｂを酸化すると、Ｃ₈Ｈ₆Ｏ₄の分子式をもつ化合物Ｆを生じた。化合物Ｆを加熱したところ、分子内で脱水して化合物Ｇを生じた。


前回の記事で、実験１〜実験５のそれぞれから直接わかることを説明しました。
この記事では、それらを組み合わせて示性式または分子式を答えていきます。


↓解答解説はお知らせの下↓

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◆解答解説

まず、Ａは加水分解してカルボン酸とアルコールが生じているので、エステルと考えられます。

実験５から、Ｆはフタル酸Ｃ₆Ｈ₄(ＣＯＯＨ)₂であることがわかりますね。
さらに、分子内脱水が起こったＧは無水フタル酸Ｃ₆Ｈ₄(ＣＯ)₂Ｏです。

そして、ＢはＣ₈Ｈ₈Ｏ₂の分子式で、酸化するとフタル酸になったということは、
ＢはＣ₆Ｈ₄(ＣＨ₃)ＣＯＯＨでないか？と推定できそうです。

Ｃは、Ａ＋水からＣ₈Ｈ₈Ｏ₂を除いた残りで、アルコールだから、Ｃ₄Ｈ₇ＯＨと推定できます。

ＤはＣに臭素を付加したので、ＣＨ₃ＣＨＯＨＣＨＢｒＣＨ₂Ｂｒ

Ｄを酸化したのがＥだから、ＣＨ₃ＣＯＣＨＢｒＣＨ₂Ｂｒ

そして、ＢとＣのエステルがＡと考えられます。

後ほど、構造式の画像を作成して、書き足したいと思います。


前の記事→実験から直接わかること


◆関連項目
芳香族化合物まとめ

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高校化学「芳香族」分子式がＣ12Ｈ14Ｏ2である中性の芳香族化合物�@

高校化学「芳香族」分子式がＣ₁₂Ｈ₁₄Ｏ₂である中性の芳香族化合物�@

◆問題

分子式がＣ₁₂Ｈ₁₄Ｏ₂である中性の芳香族化合物Ａについて次の実験を行った。
化合物Ａ〜Ｇの構造式を答えよ。

実験１：化合物Ａを加水分解したのち、その溶液を酸性にしたところ、Ｃ₈Ｈ₈Ｏ₂の分子式をもつカルボン酸Ｂと中性の化合物Ｃを生じた。
実験２：化合物Ｃはナトリウムと反応し、水素を生じた。
実験３：化合物Ｃは臭素と反応し、臭素が付加した化合物Ｄを生じた。
実験４：化合物ＤはＫ₂Ｃｒ₂Ｏ₇と反応し、中性の化合物Ｅを生じた。化合物Ｄ，Ｅはいずれもヨードホルム反応陽性だった。
実験５：カルボン酸Ｂを酸化すると、Ｃ₈Ｈ₆Ｏ₄の分子式をもつ化合物Ｆを生じた。化合物Ｆを加熱したところ、分子内で脱水して化合物Ｇを生じた。


↓解答解説はお知らせの下↓

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◆解答解説

まずはこの記事では、それぞれの実験から言えることを整理しておきます。


分子式がＣ₁₂Ｈ₁₄Ｏ₂である中性の芳香族化合物Ａ

実験１：化合物Ａを加水分解したのち、その溶液を酸性にしたところ、Ｃ₈Ｈ₈Ｏ₂の分子式をもつカルボン酸Ｂと中性の化合物Ｃを生じた。
→Ｂの炭素数が８ということは、化合物Ｃの炭素数は４です。つまり、Ｂにベンゼン環が含まれると判断できます。

実験２：化合物Ｃはナトリウムと反応し、水素を生じた。
→化合物Ｃは中性で、この反応がおこるということは、化合物Ｃはアルコールと考えられます。

実験３：化合物Ｃは臭素と反応し、臭素が付加した化合物Ｄを生じた。
→臭素が付加するということは、化合物Ｃには二重結合または三重結合があるはずです。

実験４：化合物ＤはＫ₂Ｃｒ₂Ｏ₇と反応し、中性の化合物Ｅを生じた。化合物Ｄ，Ｅはいずれもヨードホルム反応陽性だった。
→化合物Ｄは臭素が付加したアルコールで、アルコールを二クロム酸カリウムで参加すると、アルデヒドまたはケトンを生じます。
ヨードホルム反応陽性ということから、Ｄは第二級アルコール、Ｅはケトンと考えられます。

実験５：カルボン酸Ｂを酸化すると、Ｃ₈Ｈ₆Ｏ₄の分子式をもつ化合物Ｆを生じた。化合物Ｆを加熱したところ、分子内で脱水して化合物Ｇを生じた。
化合物ＦにはＯが４つあるので、−ＣＯＯＨが２つあると推定します。さらに分子内脱水がおこるということは、それらの−ＣＯＯＨは隣り合った位置(オルト位)にあるはずです。


次の記事→解答


◆関連項目
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